Metilo
el grup funcional llogue (nom derivat d'alcano en la terminació de radical -ilo) és un sustituyente, format per la separació d'un àtom d'hidrogen d'un hidrocarbur saturat o alcano,[1] per a que aixina el alcano puga enllaçar-se a un atre àtom o grup d'àtoms. Es pot supondre que un grup llogue pot formar-se a partir d'un alcano, pero estos grups no existixen per separat (en eixe cas es diuen radicals llogue), o siga, els grups llogue no són composts en sí mateixos, sino parts de composts majors.[2] Els grups llogue sempre es troben units a un atre àtom o grup d'àtoms, com en el gràfic de la dreta. A pesar d'això, és interessant considerar-els com a parts que es poden separar puix açò facilita la nomenclatura dels composts orgànics i la comprensió del mecanisme de certes reaccions com la transmetilación. Aixina, si separem un hidrogen d'un metà (CH4) nos quedaria el grup metilo (CH3-), pero este grup no pot estar aïllat puix en eixe cas seria el radical metilo (CH3) altament reactiu. Són molt freqüents i apareixen com sustituyentes o unitats estructurals en molts composts orgànics.[3]
Série homòloga
[editar | editar còdic]El grup metilo forma partix d'una "família" de sustituyentes orgànics cridats grups llogue alquímicos, ya que seguixen un mateix patró: solament contenen àtoms de carbono i hidrogen, units per enllaç covalente senzill en la série homòloga -(CH2)n-H en fòrmula molecular CnH2n+1 i en ser un grup funcional formen part d'una molècula major. Quan un grup metilo se separa d'una molècula, es convertix en un radical metilo. Si els ordenem de menor a major número d'àtoms de C, els quatre primers tenen noms específics (metilo, etil, propilo i butil) mentres que els que seguixen solament es denominen en la raïl grega segons el número de carbono (pent-, hex-, etc.) i la terminació -il(o).
| Radical | Fòrmula simplificada |
Fòrmula semi-desenrollada |
|---|---|---|
| Metilo | -CH3 | -CH3 |
| Etil | -C2H5 | -CH2-CH3 |
| Propilo | -C3H7 | -CH2-CH2-CH3 |
| Butil | -C4H9 | -CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Pentilo | -C5H11 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Hexilo | -C6H13 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Heptilo | -C7H15 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Octilo | -C8H17 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Nonilo | -C9H19 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
| Decilo | -C10H21 | -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
Estructura
[editar | editar còdic]Cal distinguir entre grups llogue de cadena recta i de cadena ramificada segons la geometria de la cadena alquílica, és dir, l'absència de ramificacions (com en el grup propil), o la presència de les mateixes (en el grup isopropil). Segons que l'àtom d'hidrogen supostament eliminat pertanyga a un carbono terminal (carbono primari) o intermig (carbono secundari, etc..) podem distinguir entre grups alquino primaris, secundaris i terciarios, ya que dit àtom d'H que falta definirà el carbono d'unió entre el grup llogue i el restant de la molècula. En la taula inferior s'observen dos grups derivats del butà, eliminant l'H en un carbono primari (n-butil) o secundari (sec-butil); i dos derivats del metilpropano, eliminant l'H en un C primari (isopropil) o terciario (ter-butil).
| Grup llogue | Estructura | Fòrmula | Cadena i Tipo de llogue | Eixemple |
|---|---|---|---|---|
| Butil o butil | Erro al crear miniatura: | CH3-CH2-CH2-CH2- | Cadena llineal Llogue primari |
Erro al crear miniatura: |
| sec-butil | Erro al crear miniatura: | CH3-CH-CH2-CH3 | Cadena ramificada Llogue secundari |
Erro al crear miniatura: |
| 2-metilpropil o Isobutil |
CH3-CH(CH3)-CH2- | Cadena ramificada Llogue primari |
Erro al crear miniatura: | |
| ter-butil | CH3-C(CH3)-CH3 | Cadena ramificada Llogue Terciario |
Erro al crear miniatura: |
| Grup funcional | Símbol | Fòrmula | Estructura | Prefix | Sufix | Eixemple |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Grup metilo |
-CH3 |
Erro al crear miniatura: | metil- | -metà | Erro al crear miniatura: | |
| Grup etil | Et | -CH2CH3 | Erro al crear miniatura: | etil- | -etano | Erro al crear miniatura: |
| Grup propilo | n-Pr | -CH2CH2CH3 | Erro al crear miniatura: | propil- | N-propà | Erro al crear miniatura: |
| i-Pr | -CH(CH3)2 | 
|
isopropil- | isopropano | Erro al crear miniatura: | |
| Grup butil | _ | -CH2CH2CH2CH3 | Erro al crear miniatura: | butil- | -butà | Erro al crear miniatura: |
| _ | -CH2CH(CH3)2 | Erro al crear miniatura: | isobutil- | -isobutano | Erro al crear miniatura: | |
| _ | -CH(CH3)CH2CH3 | Erro al crear miniatura: | sec-butil- | _ | Erro al crear miniatura: | |
| _ | -C(CH3)3 | Erro al crear miniatura: | tert-butil- | _ | Erro al crear miniatura: | |
| Grup pentilo | _ | -CH2CH2CH2CH2CH3 | Erro al crear miniatura: | pentil- | -pentano | 
|
Etil
[editar | editar còdic]
En química el grup etil (-C2H5) és un grup llogue que resulta de la pèrdua d'un hidrogen del etano (C2H6). L'etilación és l'introducció en un compost d'un grup funcional etil, lo que origina un nou compost. Dependent dels estats d'oxidació dels composts involucrats, la etilación pot comportar un aument sensible i contundent en l'estabilitat molecular dels composts resultants.
Metilo
[editar | editar còdic]
el grup funcional metilo (CH3-) és el més simple dels grups llogue. És de caràcter hidrófobo que consta d'un àtom de carbono (C) i tres d'hidrogen (H). És sempre una part o fracció, generalment un sustituyente, dins d'una molècula orgànica major.[4] Per a esta accepció, vore este mateix artícul. No confondre en el radical metilo, (CH3), el qual deriva del metà (CH4) per eliminació d'un àtom d'hidrogen,[5] posseïx un electró desapareado[6] i existix com a unitat molecular independent encara que la seua vida mija siga molt curta.
Nomenclatura
[editar | editar còdic]El grup metilo és una ramificació o restant llogue d'un sol àtom de carbono en una cadena carbonada major o a un grup funcional dins d'un compost orgànic. És molt freqüent i es representa per CH3- (a voltes, s'abrevia com Em-) pero sempre forma part d'una molècula. Quan es nomena un grup metilo dins del nom d'un compost, s'omet la "o" final; per eixemple, 2-metilpropano. Per un atre costat, si hi ha més d'un grup metilo en un compost es nomena la cadena principal segons el número de carbono que continga, i els radicals o sustituyentes es nomenen davant, en el prefix "vaig donar-" si apareixen dos grups metilo, com en 1,3-dimetilbutano; "tri-" si apareixen tres grups metilo, com en 2,2,3-trimetilbutano; "tetra-" si apareixen quatre grups metilo com en 2,2,3,3-tetrametilbutano,... i aixina successivament, com en els següents eixemples.
| Fòrmula estructural | Fòrmula semidesarrollada |
Fòrmula abreviada (poc usada) |
Nom |
|---|---|---|---|
 |
CH3- | Em- | Grup metilo (mai existix aïllat) |
| CH3-Cl | MeCl | Clorur de metilo o clorometano | |
|
CH3-OH | MeOH | Alcohol metílico o metanol |
 |
CH3-CH(CH3)-CH3 | 2-metilpropano o metilpropano | |
| CH3-CH(CH3)2-CH2-CH3 | 2,2-dimetilbutano |
Propietats
[editar | editar còdic]- És un grup molt estable que es manté intacte en moltes reaccions químiques.
- Els enllaces carbono-hidrogen posseïxen gran energia de dissociació, superior a 100 kcal/mol, per lo que estos hidrogen no posseïxen caràcter àcit, no se separen del carbono. Açò contribuïx a l'escassa reactivitat dels alcanos i dels grups llogue, com el metilo, dins d'una molècula front a atres grups funcionals més actius.
- Els enllaces carbono-hidrogen no presenten polaridad degut a que el carbono i l'hidrogen posseïxen una electronegatividad pareguda. Açò favorix la solubilidad de les substàncies en grups llogue en alcohol, acetona, éter i uns atres dissolvents orgànics pero no en aigua.
- L'àtom de C posseïx una hibridació sp3 (simetria tetraèdrica) en el grup metilo,[7] a diferència del radical metilo, en el que té hibridació sp2 (simetria triangular plana).
Geometria
[editar | editar còdic]En tres dimensions, els enllaços que vénen de l'àtom de carbono en el grup metilo (CH3, o H3C) estan simétricamente situats apuntant als vèrtiços d'un tetraedre imaginari l'àtom de carbono està en el mig. El grup metilo està lliure per a rotar al voltant de l'enllace carbono-nitrogen. Tant CH3 com a H3C són solament representacions bidimensionals com taquigráficas; l'últim és únicament usat com una opció estètica que el que la representa pot usar si pensa que l'hidrogen semblarà massa plegat contra el restant de la molècula.[8][9]
Propilo
[editar | editar còdic]
En química orgànica, el grup propilo és un grup llogue en la fòrmula química -C3H7. És la forma sustituyente del alcano propà. Un sustituyente propilo és usualment representat en química orgànica en el símbol Pr (no deu confondre's en l'element praseodimi). Hi ha dos formes isoméricas de propilo:
- en el sustituyente unit a un dels carbono extrems (cridada prop-1-il en la nomenclatura IUPAC, o n-propilo (Pr-n) en el vell sistema de nomenclatura); i
- en el sustituyente unit al carbono del mig (cridada prop-2-il en el sistema IUPAC, o isopropilo en el sistema vell). Ademés hi ha una tercera forma, cíclica, cridada ciclopropilo, o c-propilo. Esta no és isomérica en les atres dos formes, tenint la fòrmula química -C3H5.
- Eixemples
- Açò és etanoato de propilo, un éster. El grup propilo s'afig a la molècula despuix de l'oxigen del mig.
Vore també
[editar | editar còdic]Referències
[editar | editar còdic]- ↑ http://goldbook. iupac. org/A00228. html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
- ↑ google. es/books? id=LZ4xXyz8Qy4C&pg=RA12-PT27&dq=carbaldehido+prefijo&client=firefox-a&cd=2#v=onepage&q=3.3%20grupos%20alquilo&f=false Química orgànica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editors, 2005. ISBN 9706863540. Pág. 77
- ↑ google. es/books? id=N0kLiQ-fnjgC&pg=PA86&dq=grupos+alquilo&client=firefox-a&cd=1#v=onepage&q=grupos%20alquilo&f=false Química orgànica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educació, 1998. ISBN 9684443404. Pág. 86
- ↑ google. es/books? id=ZM-qMxtLABUC&pg=PA230&dq=%22el+grupo+metilo%22&client=firefox-a&cd=10#v=onepage&q=%22el%20grupo%20metilo%22&f=false Química per al nou mileni. John William Hill, Doris K Kolb 8ª ed. Pearson Educació, 2000. ISBN 9701703413. Pág. 230
- ↑ thefreedictionary. com/metiloThe Free Dictionary Definició del terme metilo.
- ↑ google. es/books? id=QrvzEPZU2ygC&pg=PA65&dq=radical+metilo&client=firefox-a&cd=2#v=onepage&q=radical%20metilo&f=false Química orgànica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté. Barcelona, 1976. ISBN 8429173315. Pág. 65.
- ↑ Química: la ciència central. Theodore L. Brown, Bruce I. Bursten, Julia R. Burdge. 9ª ed. Pearson Educació, 2004. ISBN 9702604680. Pág.1024
- ↑ «Copia archivada». Archivat des d'el original, el 14 de maig de 2013. Consultat el 16 de juliol de 2013.
- ↑ http://www. chemistry24. com/college_chemistry/naming-chemicals. html
- Este artícul conté una traducció derivada de «Alquilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.