Radical metilo
Un radical metilo, de fòrmula CH3· (abans cridat radical lliure metilo) és un radical centrat en l'àtom de carbono, que consta d'un àtom de carbono i tres àtoms d'hidrogen, en un electró desapareado. Deriva del metà, (CH4), per eliminació d'un àtom d'hidrogen encara que pot obtindre's a partir d'atres substàncies.[1] Existix com a unitat molecular independent encara que la seua vida mija siga molt curta.
Cal diferenciar-ho del grup metilo CH3-, present com substituyente en molts composts orgànics com una part de la seua molècula, i mai de forma aïllada.
L'àtom de carbono posseïx hibridació sp2 (geometria triangular plana) en el radical metilo, en lloc de la típica hibridació sp3 (tetraèdrica) dels composts de C en enllaços simples.[2] L'electró impar es queda en un orbital p sense hibridar.
Síntesis del radical metilo
[editar | editar còdic]Els radicals metilo es varen obtindre per primera volta per descomposició tèrmica de composts organometálicos com el plomotetrametilo, en 1929:[3]
- PbMe4 → Pb + 4Em·
També pot obtindre's per fotólisis d'acetona baix una llum ultravioleta de 320 nm de llongitut d'ona.
- CH3-CO-CH3 → CH3-CO· + ·CH3
i posteriorment, el radical acilo format en la reacció anterior es degrada de modo espontàneu
- CH3-CO· → CO + ·CH3
També s'obté com a producte intermig de la cloración del metà, baix llum ultravioleta: la llum disocia la molècula de clor en dos àtoms o radicals clor:
- Cl2 → 2 Cl·
, dit radical clor ataca a un àtom d'hidrogen del metà:
- Cl· + CH4 → HCl+ H3C·
i posteriorment els radicals metilo formats poden unir-se a alguns dels radicals presents.
Reactivitat del radical metilo
[editar | editar còdic]Com el restant de radicals, són molt reactius. Quan estan aïllats, la seua vida mija és de l'orde d'uns quants milisegons puix sofrixen una ràpida dimerización en formació d'etano. Pot ser observat en forma gaseosa a baixa pressió.
- 2CH3· → CH3-CH3
S'unix al oxigen per a donar el radical metilperoxilo, més estable.[4]
CH3· + O2 → CH3-O-O·
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Química orgànica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté. Barcelona, 1976. ISBN 8429173315 Pág. 65.
- ↑ Química orgànica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educació, 1998. ISBN 9684443404 Pág. 65
- ↑ Mecanismes de reacció en química orgànica. Peter Sykes. Editorial Reverté. Barcelona, 1985. ISBN 8429175040 Pág. 295
- ↑ Química orgànica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN 842917527X Pág. 155-156
- Este artícul conté una traducció derivada de «Radical metilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.