Enllace carbono-nitrogen
Un enllaç carbono-nitrogen és un enllaç covalente entre carbono i nitrogen i un dels més abundants en la química orgànica i la bioquímica.[1]
El nitrogen té cinc electrons de valència, i en els aminas simples és trivalente, formant els dos electrons sobrers un parell solitari. En eixe parell, el nitrogen pot formar un enllaç adicional en hidrogen, resultant aixina tetravalent, en una càrrega positiva en les ixes d'amoni. Molts composts de nitrogen poden per tant ser bàsics, pero el seu grau de basicidad depén en la seua configuració: l'àtom de nitrogen de les amidas no és bàsic per la deslocalisació del parell solitari en un enllaç doble, i en el cas del pirrol el parell solitari és part d'un sextet aromàtic.
De la mateixa manera que els enllaces carbono-carbono, es poden formar enllaços dobles carbono-nitrogen, com en el cas de les iminas, o inclús triples, com en els nitrils. La llongitut d'enllaç és de 147,9 pm en les aminas simples, 147,5 pm en els composts C-N= com el nitrometano, 135,2 pm en els enllaços dobles parcials de la piridina i 115,8 pm en els enllaços triples de composts tals com els nitril.[2] La força d'enllaç d'un enllaç CN és major (184 kcal/mol) que la d'un enllaç CC (145 kcal/mol).[2]
Els enllaços CN estan fortament polarisats cap al nitrogen, ya que és més electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), per lo que els moments dipolares poden ser elevats: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida i 2,19 D en la piridina. Per este motiu, molts dels composts que contenen enllaços CN són solubles en aigua.
Grups funcionals en nitrogen
[editar | editar còdic]| Nom | Orde d'enllaç | Fòrmula | Fòrmula estructural | Eixemple | Llongitut mija d'enllaç C-N (Å)[3] |
|---|---|---|---|---|---|
| Aminas | 1 | R2C-NH2 | 
|
 Metilamina |
1,469 (neutral amine) 1.499 (sal d'amoni) |
| Aziridinas | 1 | CH2NHCH2 | 
|
 Mitomicina |
1,472 |
| Azidas | 1 | R2C-N3 | 
|
Fenilazida Fenilazida |
|
| Anilinas | 1 | Ph-NH2 | Anilina | Ansidina Anisidina |
1,355 (sp2 N) 1,395 (sp3 N) 1,465 (sal d'amoni) |
| Pirrolés | 1 | amida | Acetamida Porfirina |
1,372 | |
| Amidas | 1,2 | R-CO-NR2 | amida | Acetamida Acetamida |
1,325 (primari) 1,334 (secundari) 1,346 (terciario) |
| Piridinas | 1,5 | pyr | piridina | Nicotinamida Nicotinamida |
1,337 |
| Iminas | 2 | R2C=NR | imina | Ansidina DBN |
1,279 (enllaç C=N) 1,465 (enllaç C–N) |
| Nitrils | 3 | R-CN | Nitril | Benzonitrilo Benzonitrilo |
1,136 |
| Isonitrilos | 3 | R-NC | isonitrilo | TOSMIC TOSMIC |
.svg){kind=link}
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
- ↑ 2,0 2,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
- ↑ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Enlace carbono-nitrógeno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.