Cianamida

La cianamida és un nitril en el que al cianur d'hidrogen l'àtom d'hidrogen ha segut reemplaçat per un grup amino. Té un paper com a inhibidor de l'Aldehit deshidrogenasa (NAD+) (EC 1.2.1.3). És un àcit conjugat d'una cianamida (2^-). És un compost de cianur blanc que és àmpliament utilisat en l'agricultura i la producció de productes farmacèutics i atres composts orgànics. A sovint s'ampra com la sal de calcio (cianamida càlcica, CaCN₂), a voltes també coneguda simplement com cianamida. La sal de calcio citrada s'usa en el tractament de l'alcoholisme. Els derivats d'este compost també es denominen cianamidas.

Tautómeros i autocondensaciones

En contindre tant un lloc nucleofílico com electrofílico dins de la mateixa molècula, la cianamida sofrix vàries reaccions en si mateixa. La cianamida existix com dos tautómeros, un en la conectivitat N≡C–NH₂ (tautómero "nitril-amina") i l'atre en la fòrmula HN=C=NH (tautómero "carbodiimida"). La forma N≡C-NH₂ domina, pero en algunes reaccions (per eixemple, sililación) la forma de diimida sembla ser dominant.

La cianamida es dimeriza per a donar 2-cianoguanidina (diciandiamida). Esta dimerización és desfavorable pels àcit i és inhibida per les baixes temperatures. El trímer cíclico es diu melamina.

Producció

La cianamida es produïx per hidrólisis de la cianamida de calcio, que a la seua volta es prepara a partir del carbur de calcio a través del procés Frank-Car:

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

La conversió es realisa en suspensions concentrades. En conseqüència, la majoria de les cianamidas comercials es venen com una dissolució acuosa.

Si es deixa que el clorur de cianógeno reaccione en l'amoníac, també es forma cianamida, que està en equilibri en la carbodiimida:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{-HCl}{\to }$ ${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}$