Dimetil isosorbida

El compost químic Dimetil isosorbida(DMI), conegut també com Dimetiléter isosorbida és un compost heterocíclic l'esquelet del qual es constituïx de dos unitats de tetrahidrofurano.

Es presenta a temperatura ambiente com un líquit incoloro, d'olor característica i de major densitat que l'aigua.

És soluble en una gran varietat de composts, tals com aigua, isopropanol, polipropilenglicol, o polisorbato 20, i insoluble en olis minerals, de silicona o olis de ricino hidrogenados.

S'enquadra en el grup de dissolvents sostenibles, ya que, ademés de provindre en orige d'una matèria primera renovable com l'almidó, presenta una toxicitat aguda molt baixa, un punt d'ebullició elevat i una bioacumulación pràcticament despreciable, per la seua major afinitat per l'aigua que per composts orgànics. Per tot això pot propondre's com un substitut d'alguns dels dissolvents comunament amprats en l'indústria, tals com DMF o DMSO.

Atres paràmetros

• Coeficient de repartiment octanol-aigua: log K_ow = -1,6 (20 °C, estimat)
• Pressió de vapor: 13 Pa (25 °C, estimat)

Síntesis

S'obté per alquilación del 1,4-dianhidrosorbitol (també cridat isosorbida), provinent a la seua volta del sorbitol. La síntesis tradicional ampra com a agents alquilantes halurs de metilo, els quals presenten una série d'inconvenients, a destacar: toxicitat, elevada despesa energètica associat a la seua producció i generació de COVs.

Síntesis sostenible

Ampra com a agent alquilante carbonat de dimetilo (DMC); es tracta d'un compost de toxicitat molt baixa (LD₅₀: 6000mg/kg rata, oral) i lliure d'halógenos, en les ventages que això comporta.

Síntesis sostenible de Dimetil isosorbida. Una atra ventaja des del punt de vista de la sostenibilitat és el fet de que DMC actue al mateix temps tant de reactiu com de dissolvent.

En les condicions de reacció amprades (90 °C), i treballant en un excés de base forta (metóxido de sodi), no s'obtenen atres subproductes possibles derivats de la reacció de 1,4-Dianhidrosorbitol en DMC, tals com derivats carboximetílicos o metil carboximetílicos, sino que s'obté el derivat dimetílico (Dimetil isosorbida) en una selectivitat del 100 %, millorant-se la economia atòmica de la reacció.