Catequina
La catequina és un antioxidant polifenólico que procedix de les plantes en les quals apareix com un metabòlit secundari. El terme catequina s'ampra comunament per a referir-se a la família dels flavonoides i al subgrup dels flavan-3-oles (o simplement flavanoles). El nom de catequina prové de la família de plantes denominada catechu (Terra Japonica) i concretament del suc extret de la Mimosa catechu (Acacia catechu L.f)[1]
Propietats químiques
[editar | editar còdic]Descripció molecular
[editar | editar còdic]
La molècula de catequina (en anglés "catechin") posseïx dos anells bencénicos (denominats els anells A- i B- ) i un heterociclo dihidropirano (l'anell C) en un grup hidroxilo sobre el carbono 3. L'anell A és similar al grup funcional del resorcinol mentres que l'anell B és similar al grup funcional del catecol. Existixen en la molècula dos centres de quiralidad, un es troba en el carbono 2 i l'atre sobre el 3. Per lo tant la catechina posseïx quatre diastereoisémeros. Dos són isòmers de configuració trans i es denominen catequina i els atres dos són de configuració cis i es denominen epiccatequina.
L'isòmer més comú de la catequina és la (+)-catequina. El seu un atre estereoisómero és la (-)-catequina o ent-catequina. L'isòmer més comú de la epicatequina és la (-)-epicatequina (conegut també en atres denominacions com la L-epicatequina, epicatecol, (-)-epicatecol, l-acacatequina, l-epicatecol, epi-catequina, 2,3-cis-epicatequina o (2R,3R)-(-)-epicatequina). La diferència entre els epímeros pot apreciar-se per mig de l'ocupació de cromatografía de columnes quirales.[2] Si no es fa referència a un isòmer en particular, la molècula pot denominar-se simplement catequina. Les mescles de diferents enantiómeros pot ser denominat (+/-)-catequina o DL-catequina i inclús (+/-)-epicatequina o DL-epicatequina.
- Diastereoisomers gallery
-
(+)-catechin (2R-3S)
-
(-)-catechin (2S-3R)
-
(-)-Epicatechin (2R-3R)
-
(+)-epicatechin (2S-3S)
-Catechin.png){kind=link}
-Epicatechin.svg){kind=link}
-epicatechin.svg){kind=link}
Ademés, la flexibilitat de l'anell C permet dos isòmers conformacionales, ubicant l'anell B en una posició pseudoecuatorial (I conformer) o en una posició pseudoaxial (A conformer). alguns estudis han confirmat que la (+)-catechina adopta una mescla de A- i E- conformers en solucions acuosas i que el seu equilibri conformacional s'evalua en la proporció 33:67.[3]
En relació en la seua activitat antioxidant, el (+)-catequina s'ha pogut trobar en la majoria dels més potents 'eliminadores' ("scavengers") entre diferents membres de les classes de flavonoides. L'habilitat per a eliminar molècules d'oxigen sembla estar relacionada en l'estructura química de la molècula de la catequina, que en presència del grup funcional del catecol en l'anell B i en la presència del grup hidroxilo activant el doble enllaç de l'anell C.[4]
Oxidació
[editar | editar còdic]Els experiments electroquímics mostren que els mecanismes de l'oxidació de la (+)-catequina es produïxen en una seqüència de passos ben definits, tots ells relacionats en la presència dels grups catecol i resorcinol sent ademés l'oxidació depenent del pH. L'oxidació que primer ocorre és la donació d'electrons de la catecol 3′,4′-dihydroxilo, tot això en una existència de molt baixos potencials positius, sent ademés una reacció reversible. El grup hidroxilo del grup funcional del resorcinol oxidado, despuix d'este primer pas, devé en una reacció irreversible d'oxidació.[5]
Senyes espectrals
[editar | editar còdic]| UV-Vis | |
|---|---|
| Retention clave | 4.473 min (C18 RP, Acetonitrilo 80%)[6] |
| Lambda-max: | 276 nm |
| Extinction coefficient (log ε) | 4.01 |
| IR | |
| Bandes d'absorció | 1600 cm−1(anells de benceno) |
| NMR | |
| Proton NMR
|
δ : 2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Hz, H-4a), |
| Carbon-13 NMR | |
| Other NMR data | |
| MS | |
| Masses of main fragments |
ESI-MS [M+H]+ m/z : 291.0
|
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Zheng LT, Ryu GM, Kwon BM, Lee WH, Suk KEur. J. Pharmacol..588(1)
- 106–13.doi:10.1016/j.ejphar.2008.04.035.
- ↑ Determination of catechin diastereomers from the leaves of Byrsonima species using chiral HPLC-PAD-CD. Rinaldo D, Batista JM Jr, Rodrigues J, Benfatti AC, Rodrigues CM, Dos Sants LC, Furlan M, Vilegas W, Chirality. 2010 Feb 8.
- ↑ Organic & Biomolecular Chemistry.1(14)
- 2590–2595.ISSN 1477-0539.doi:10.1039/B302935M.Consultat el 18 de juny de 2019.
- ↑ Antioxidant activity of flavonoids: Efficiency of singlet oxygen (1Δg) quenching. Cécile Tournaire, Sylvie Croux, Marie-Thérèse Maurette, Irena Beck, Michel Hocquaux, André M. Braun and Esther Oliveros, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, Volume 19, Issue 3, August 1993, Pages 205-215, doi:10.1016/1011-1344(93)87086-3
- ↑ Catechin electrochemical oxidation mechanisms. Patricia Janeiro and Ana Maria Oliveira Brett, Analytica Chimica Acta, Volume 518, Issues 1-2, 2 August 2004, Pages 109-115, doi:10.1016/j.aca.2004.05.038
- ↑ Development and validation of a LC-method for determination of catechin and epicatechin in aqueous extractives from leaves of Maytenus ilicifolia. L.A.L. Soares, A.L. Oliveira, G.González Ortega and P.R. Petrovick, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, Volume 36, Issue 4, 19 November 2004, Pages 787-790
- ↑ Neural cell protective compounds isolated from Phoenix hanceana var. formosana. Yi-Pei Lin, Tai-Yuan Chen, Hsiang-Wen Tseng, Mei-Hsien Lee and Shui-Tein Chen, Phytochemistry, Volume 70, Issue 9, June 2009, Pages 1173-1181
- Este artícul conté una traducció derivada de «Catequina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.