Isomeria cis-trans
La isomeria cis-trans (o isomeria geomètrica) és un tipo d'estereoisomería dels alquenos i cicloalcanos. Es distinguix entre l'isòmer cis, en el que els sustituyentes estan en el mateix costat del doble enllaç o en la mateixa cara del cicloalcano i viceversa en el cas de trans.[1]Sempre és per als alquenos.
Les seues característiques són:
- Abdós posseïxen la mateixa fòrmula.
- Tenen diferents propietats químiques i físiques.
l'IUPAC desaconsella l'us del terme isomeria geomètrica.[2]
Notació Z/I
[editar | editar còdic]
El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos és insuficient quan hi ha tres o més sustituyentes diferents en el doble enllaç. En estos casos s'usa el sistema de nomenclatura Z/I, adoptat per l'IUPAC,[3] que servix per a tots els alquenos. Z prové del vocablo alemà zusammen que significa junts i I del vocablo alemà entgegen que significa opost. Equivaldrien als térmens cis i trans respectivament.
Si una configuració molecular és Z o I ve determinat per les regles de prioritat de Cahn, Ingold i Prelog. Per a cada u dels dos àtoms de carbono del doble enllaç es determina individualment com dels dos sustituyentes té la prioritat més alta. Si abdós sustituyentes de major prioritat estan en el mateix costat, la disposició és Z. En canvi si estan en costats oposts la disposició és I.
Com a eixemple, en l'image l'àcit (Z)-3-amino-2-butenoico i l'àcit (I)-3-amino-2-butenoico.
Propietats d'un parell d'isòmers geomètrics
[editar | editar còdic]Pel que fa a les propietats físiques, els isòmers geomètrics guarden la mateixa relació entre sí que els demés diastereómeros estudiats. Ya que tenen els mateixos grups funcionals, exhibixen propietats químiques similars; encara que no idèntiques, ya que les seues estructures no són idèntiques, ni són imàgens especulares. Aixina, es combinen en els mateixos reactius, pero en velocitat diferent. Els isòmers geomètrics presenten propietats físiques diferents: distints punts d'ebullició i de fusió, índexs de refracció, solubilidades, densitat, etc. Basant-nos en estes propietats físiques diferents, se'ls pot distinguir entre sí i identificar-se, una volta establida la configuració de cada u.[4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ http://goldbook.iupac.org/C01093.html
- ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/G02620.html
- ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E01882.html
- ↑ Isomeria geomètrica En: Química orgànica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Editorial Pearson Educació, 1998. ISBN 9684443404. Pág. 254
- Este artícul conté una traducció derivada de «Isomería cis-trans» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.