Regles de Cahn-Ingold-Prelog
Les regles de Cahn-Ingold-Prelog, usades en química orgànica, establixen la prioritat dels sustituyentes units a un àtom, habitualment carbono. Açò nos servix per a designar de forma inequívoca la configuració, la disposició espacial, d'estereoisómeros tals com enantiómeros i diastereoisómeros o en el cas dels alquenos en la notació Z/I.
Este sistema va ser desenrollat pels químics Robert S. Cahn, Christopher Ingold i Vladimir Prelog en un artícul clau a on varen establir les normes de el CIP i que es va publicar en 1966.[1]
Regles de prioritat
[editar | editar còdic]Les prioritats dels grups units a un àtom s'establixen seguint unes regles de prioritat (o regles de seqüència):
- La prioritat s'establix segons el número atómico de l'àtom sustituyente. Un àtom té prioritat sobre uns atres d'número atómico menor. Aixina que, el hidrogen és el que té una prioritat més baixa. En cas d'isòtops, el de major massa atòmica té prioritat.
- Si entre dos o més sustituyentes existix coincidència en l'número atómico de l'àtom unit directament a la posició la configuració de la qual es vol establir, s'alvança a lo llarc de la cadena de cada sustituyente fins a poder assignar un orde de prioritats.
Per eixemple, la prioritat del grup metilo (-CH3) és menor que la del grup etil (-CH2CH3), ya que el metilo solament té àtoms d'hidrogen units al primer carbono mentres que l'etil té un àtom de carbono en un número atómico major i per tant en una prioritat més alta.
H H H | | | -C-H < -C-C-H | | | H H H
Sempre s'escomença comparant els àtoms de màxima prioritat units al primer àtom, guanyant el que tinga un major número atómico. En cas d'empat se seguix en els següents en número atómico. En l'eixemple, l'àtom d'oxigen del hidroximetilo (-CH2OH) s'impon sobre l'àtom de carbono del isopropilo (-CH(CH3)2).
H CH3 | | -C-OH > -C-CH3 | | H H
L'etil (-CH2CH3) té menor prioritat que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que este últim té un àtom més de carbono unit al primer, desfent l'empat inicial entre àtoms de carbono ya que el segon àtom de carbono del isopropilo té un número atómico més elevat que el següent àtom de l'etil que és un hidrogen. Açò és, el major número de sustituyentes de màxima prioritat (en major número atómico) ha decidit en favor del isopropilo. De la mateixa manera, el 2-metilpropilo (-CH2CH(CH3)2) és de major prioritat que el propilo (-CH2CH2CH3).
H CH3 H CH3 H H | | | | | |
-C-CH3 < -C-CH3 -C-C-CH3 > -C-C-CH3
| | | | | | H H H H H H
La prioritat s'establix en el primer punt de discrepància que es trobe, el més propenc al primer àtom del sustituyente, sent intranscendent el restant d'estructura. Açò és, en l'eixemple, el grup 2-hidroxietilo (-CH2CH2OH), a pesar de contindre en la seua estructura un àtom d'oxigen en un número atómico més elevat, és de menor prioritat que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que en este al primer carbono hi ha units dos àtoms de carbono, mentres que en el 2-hidroxietilo només hi ha un.
H CH3 | | -C-CH2OH < -C-CH3 | | H H
En cas d'aplegar a un punt de ramificació a lo llarc d'una cadena es tria, si fora necessari continuar l'anàlisis, la branca de major prioritat.
- Els dobles i triples enllaços es consideren de la següent manera:
-CH=CHR es considera com -CH-CHR
| |
C C
C C
| |
-C≡CR es considera com -C-C-R
| |
C C
R R
| |
-C=O es considera com -C-O
| |
O C
Nomenclatura R/S
[editar | editar còdic]Els descriptores R/S permeten indicar en un compost orgànic la configuració (la disposició espacial dels sustituyentes) d'un carbono o centre quiral, estereocentro o centre estereogénico, que és el cas d'un àtom de carbono en quatre sustituyentes diferents.
S'afig R o S entre paréntesis com a prefix davant del nom de la molècula orgànica. En cas de ser més d'un el centre estereogénico, separats per menge s'indica el descriptor R o S de cada u, precedit del número o localizador que identifica la seua posició.
Identificació de la configuració R o S
[editar | editar còdic]- S'assigna per mig de números o lletres l'orde de prioritat dels sustituyentes.
- El sustituyente d'inferior prioritat se situa lo més alluntat possible de l'observador.
- S'observa en quin sentit és el moviment que permet anar des del grup de major prioritat al segon i d'este al tercer. Si el moviment resulta cap a la dreta, en el sentit de les agulles del rellonge, la configuració és R (del llatí rectus, dret). Si ho és cap a l'esquerra, en el sentit contrari a les agulles del rellonge, la configuració és S (del llatí sinister, esquerre).
Eixemples
[editar | editar còdic]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Els dos artículs següents definixen el sistema CIP. Els artículs proporcionen una série de normes adicionals més allà dels principals punts tractats anteriorment, tals com la descripció de les formes menys comunes de estereoisomería (com a eixos quirales i plans) i la resolució de les prioritats més difícils. Per eixemple, tinga's en conte que les regles anteriors fallen per a composts tals com (1S,2S,3S)-1,2,3-triclorociclopropano (en el que els tres àtoms de clor estan en el mateix costat de l'anell).
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reglas de Cahn-Ingold-Prelog» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.