Carboxilación
La carboxilación és una reacció química en la que es produïx un grup carboxílic en tractar un substrat en diòxit de carbono.[1] La reacció oposta és la descarboxilación. En química, el terme carbonatació a voltes s'usa com a sinònim de carboxilación, especialment quan s'aplica a la reacció de reactius carbaniónicos en CO2. Més generalment, la carbonatació generalment descriu la producció de carbonats.[1]
Carboxilación en química orgànica
[editar | editar còdic]La carboxilación és una reacció estàndar en química orgànica.[2] Específicament, la carbonatació (és dir, la carboxilación) dels reactius de Grignard i els composts d'organolitio és una forma clàssica de convertir halurs orgànics en àcit carboxílics:[3]
El salicilato de sodi, precursor de l'aspirina, es prepara comercialment tractant el fenóxido de sodi (la sal de sodi del fenol) en diòxit de carbono a alta pressió (100 atm) i alta temperatura (390 K), un método conegut com reacció de Kolbe-Schmitt. L'acidificació de la sal de salicilato resultant dona l'àcit salicílico:
Molts procediments detallats es descriuen en Organic Syntheses.[4][5]
Els catalisadors de carboxilación inclouen carbenos N-heterocíclics.[6] i catalisadors a pur de argent.[7]
Carboxilación en bioquímica
[editar | editar còdic]La vida basada en el carbono s'origina en la carboxilación que unix el diòxit de carbono atmosfèric a un sucre. El procés generalment és catalizado per l'enzima RuBisCO. La RuBisCO (Ribulosa-1,5-bisfosfato carboxilasa/oxigenasa), l'enzima que cataliza esta carboxilación, és possiblement la proteïna més abundant en la Terra.[8][9]
La transferència de grups carboxilo eixercita un paper important en els sistemes bioquímics i està mediada per enzimes, cridades carboxilasas (carboxi-transferasas):
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 (2018) Oxford English Dictionary, Oxford University Press.
- ↑ “Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes” . Chemical Reviews 88 (5): 747–764. doi:.
- ↑ A. M. Appel (2013). “Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO2 Fixation”. Chem. Rev. 113 (8): 6621–6658. doi:. PMID 23767781.
- ↑ H. Koch (1964). “1-Adamantanecarboxylic Acid”. Organic Syntheses 44. doi:.
- ↑ W. Haaf (1966). “1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid”. Organic Syntheses 46. doi:.
- ↑ N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide Liang Zhang and Zhaomin Hou Chem. Sci., 2013,4, 3395-3403 doi:10.1039/C3SC51070K
- ↑ K. Sekine (2016). “Silver-catalyzed carboxylation”. Chem. Soc. Rev. 45 (16): 4524–4532. doi:.
- ↑ “Enhanced translation of a chloroplast-expressed RbcS gene restores small subunit levels and photosynthesis in nuclear RbcS antisense plants” . Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (16): 6315–20. doi:. PMID 15067115. Bibcode: 2004PNAS..101.6315D. “(Rubisco) is the most prevalent enzyme on this planet, accounting for 30–50% of total soluble protein in the chloroplast;”
- ↑ “Rubiscolytics: fate of Rubisco after its enzymatic function in a cell is terminated” (2008). J. Exp. Bot. 59 (7): 1615–24. doi:. PMID 17975207.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Carboxilación» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.