Amigdalina
La amigdalina —del grec clàssic ἀμυγδαλή (amygdálē): "armela"—, també cridada amigdalósido, és un glucósido cianogénico present en les llavors de vàries plantes de la subfamília Amygdaloideae, en la família Rosaceae. La contenen, entre unes atres, les armeles amargues, les llavors dels albaricoqueros,[1] dels bresquilleres i dels manzanos.
Tant la amigdalina com un derivat de la seua molècula registrat en la marca Laetrile,[2] —escrit també «Laetrilo» i «Laetril»— són anunciats per falsos terapeutes com un tractament contra el càncer, a sovint baix el nom incorrecte de «vitamina B17».[3]
Història
[editar | editar còdic]La amigdalina va ser aïllada i hidrolizada per primera volta en 1830 per Pierre-Jean Robiquet i Antoine Boutron-Charlard, a partir d'un extracte de llavors d'armeler amarc, Prunus dulcis var. amara.[4][5] En 1837 Justus von Liebig i Friedrich Wöhler varen identificar els seus tres productes de hidrólisis: glucosa, benzaldehído i cianur d'hidrogen, i varen nomenar emulsina a l'enzima que la hidroliza.[6]
Química
[editar | editar còdic]Estructuralment, la amigdalina consta d'un disacárido, la gentiobiosa, unit a una molècula de mandelonitrilo. La prunasina, que només té una molècula de glucosa, és el seu precursor, i esta a la seua volta és sintetisada pels vegetals a partir de l'aminoàcit aromàtic fenilalanina. Abdós composts són productes comuns en les plantes de la família Rosaceae, particularment el gènero Prunus, pero també en plantes, algunes d'elles alimentícies, de les famílies Poaceae —gramíneas—, Fabaceae —leguminosas—, i Euphorbiaceae, com la mandioca, junt en glucósidos d'estructura pareguda, com la linamarina o la sambunigrina. En els òrguens que la contenen, la amigdalina i les enzimes necessàries per a hidrolizarla s'almagasenen en llocs separats, i només es mesclen si es produïx un dany tisular. Açò servix com un mig de defensa passiva contra els fitófagos.[7][8]
El contingut de amigdalina en les llavors dels frutales és variable, entre 33 i 54 grams per cada kg en cas d'armeles amargues, 14 grams per quilo en les de albaricoquero, 6,8 g/Kg en bresquillera, i de 4 a 17,5 g/Kg en les de ciruelo. Les llavors de la poma contenen una proporció menor, de 3 g/Kg.[9]
Les armeles dolces també contenen amigdalina, pero en una cantitat molt baixa, 0.06 g/Kg de promig. variable segons la varietat i la zona de cultiu.[10] Açò es deu a un gen recesivo cridat Sweet kernal [Sk].
Si s'ingerix, la amigdalina és hidrolizada en la boca per les glucosidasas presents en la saliva, i en l'intestí per la β-glucosidasa intestinal (emulsina),[11] escindint-se en el disacárido gentiobiosa i en L-mandelonitrilo. La gentiobiosa es hidroliza a la seua volta en glucosa, mentres que el mandelonitrilo es descompon per a donar benzaldehído i cianur d'hidrogen. El benzaldehído és el causant del sabor amarc. El cianur d'hidrogen en cantitat suficient —la seua dosis oral letal està entre 0,6 i 1,5 mg/kg de pes corporal— causa intoxicació per cianur.[12]
En Europa (i també en atres països) està llimitat el nivell de glucósidos cianogénicos en els ossos d'albercoc des de 2017.[13] Esta mida està basada en l'opinió de l'Autoritat Europea de Seguritat Alimentària d'abril de 2016[14]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Apricot kernels pose risk of cyanide poisoning» (en en). European Food Safety Authority. Consultat el 2020-09-21.
- ↑ «Laetrile/Amygdalin (PDQ®)–Health Professional Version - National Cancer Institute» (en en). www.cancer.gov. Consultat el 2020-10-08.
- ↑ CA: A Cancer Journal for Clinicians.31(2)
- 91–95.ISSN 1542-4863.doi:10.3322/canjclin.31.2.91.Consultat el 2020-10-05.
- ↑ «Verificiencia - L'ascens i la caiguda del Laetril» (en és-és). verificiencia.com. Archivat des d'el original, el 30 d'octubre de 2020. Consultat el 2020-10-05.
- ↑ «Botany online: MIRROR SITE: Chronology - Historical Developments - Biological Sciences». web.archive.org. Archivat des d'el original, el 20 d'agost de 2007. Consultat el 2020-10-05.
- ↑ doi:10.1002/ardp.18380630105.Consultat el 2020-10-05.
- ↑ Journal of Agricultural and Food Chemistry.64(18)
- 3501–3507.ISSN 0021-8561.doi:10.1021/acs.jafc.6b00438.Consultat el 2020-10-05.
- ↑ BISTUA REVISTA DE LA FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS.15(1)ISSN 0120-4211.doi:10.24054/01204211.v1.n1.2017.2553.Consultat el 2020-10-07.
- ↑ Food Chemistry.152
- 133–139.ISSN 0308-8146.Consultat el 2020-10-07.
- ↑ Plant Physiology.146(3)
- 1040–1052.ISSN 0032-0889.doi:10.1104/pp.107.112979.Consultat el 2020-10-07.
- ↑
- 509–517.Consultat el 5 d'octubre de 2020.
- ↑ «Apricot kernels pose risk of cyanide poisoning» (en en). European Food Safety Authority. Consultat el 2020-10-05.
- ↑ «Reglamente (UE) 2017/1237 de la Comissió sobre el contingut màxim d'àcit cianhídrico en els ossos d'albercoc sancers, triturados, mòlts, martafallats o picats sense transformar comercialisats al consumidor final» (en espanyol). Consultat el 1 de juny de 2021.
- ↑ «Acute health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in raw apricot kernels and products derived from raw apricot kernels» (en anglés). Consultat el 1 de juny de 2021.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Amigdalina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.