Β-caroteno
| |
| |
| Nom | |
|---|---|
| Nom IUPAC
β,β-caroteno
| |
| Nom IUPAC sistemàtic
1,3,3-trimetil-2-[3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-1-eno | |
| Atres noms | |
| Identificadors | |
3D model (JSmol)
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.851 |
| EC Number | 230-636-6 |
| Número I | E160a(i) (colours) |
| UNII |
|
| Propietats | |
Fòrmula condensada
|
C40H56 |
| Massa molecular | 536.888 g·mol−1 |
| Apariència | Cristals taronja obscuro |
| Densitat | 1.00 g/cm³[2] |
| Punt de fusió | 183 °C (361 °F; 456 K)[2] es decompone[3] |
| Punt d'ebullició | 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K) a 760 mmHg |
Solubilidad en aigua
|
Insoluble |
| Solubilidad | Soluble en CS2, benceno, CHCl3, etanol Insoluble en glicerina |
| Solubilidad en diclorometano | 4.51 g/kg (20 °C)[4] |
| Solubilidad en hexano | 0.1 g/L |
| log P | 14.764 |
| Pressió de vapor | 2.71·10−16 mmHg |
Índex de refracció (nD)
|
1.565 |
| Farmacologia | |
| A11CA02 (WHO) D02BB01 (WHO) | |
| Perills | |
Classificació EU (DSD) (outdated)
|
Harmful Xn |
| R-phrases (outdated) | R20/21/22, R36/37/38, R44 |
| S-phrases (outdated) | S7, S15, S18, S26, S36 |
| NFPA 704 | |
| Flash point | 103 °C (217 °F; 376 K)[3] |
Llevat a on s'indique lo contrari, les senyes es proporcionen per als materials en el seu estat estàndar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El β-caroteno (beta-caroteno) és un pigment orgànic de color roig anaranjado intens en les plantes i les frutes. És un membre dels carotenos, que són terpenoides (isoprenoides), sintetisats bioquímicamente a partir de huit unitats d'isopreno i, per lo tant, tenen 40 carbonos. Entre els carotenos, el β-caroteno es distinguix per tindre anells beta en abdós extrems de la molècula. El β-caroteno es biosintetiza a partir de piranofosfato de geranilgeranilo.[5]
El β-caroteno és la forma més comuna de caroteno en les plantes. Quan s'usa com colorant per a aliments, té el número I E160a.[6]<span title="Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «DecodeEncode».">: Plantilla:R/where L'estructura va ser deduïda per Karrer et al. en 1930.[7] En la naturalea, el β-caroteno és un precursor (forma inactiva) de la vitamina A a través de l'acció del beta-caroteno 15,15'-monooxigenasa.[5]
L'aïllament de β-caroteno a partir de frutes abundants en carotenoides es realisa comunament per mig de cromatografía en columna. També es pot extraure de les algues riques en betacaroteno, Dunaliella salina. La separació de el β-caroteno de la mescla d'atres carotenoides es basa en la polaridad d'un compost. El β-caroteno és un compost no polar, per lo que se separa en un solvent no polar com el hexano.[8] En estar altament conjugat, té un color intens i, com hidrocarbur que carix de grups funcionals, és molt lipófilo.
Provitamina A activitat
[editar | editar còdic]Els carotenoides vegetals són la principal font dietètica de provitamina A en tot lo món, en el β-caroteno com el carotenoide provitamina A més conegut. Uns atres inclouen α-caroteno i β-criptoxantina. L'absorció de carotenoides està restringida al duodeno de l'intestí prim i depén de la proteïna de la membrana del receptor del eliminador de classe B (SR-B1), que també és responsable de l'absorció de la vitamina I (α-tocoferol).[9] Una molècula de β-caroteno pot ser escindida per l'enzima intestinal β, β-caroteno 15,15'-monooxigenasa en dos molècules de vitamina A.[10]
L'eficiència d'absorció s'estima entre 9 i 22%. L'absorció i conversió dels carotenoides pot dependre de la forma de el β-caroteno (p. eix., vegetals cuits vs. crus, o en un suplement), l'ingesta de greixos i olis al mateix temps i les reserves actuals de vitamina A i β -caroteno en el cos. Els investigadors enumeren estos factors que determinen l'activitat provitamina A de els carotenoides:[11]
- Espècies de caroteno
- Vinculació molecular
- Cantitat en la menjada
- Propietats de la matriu
- Efectors
- Estat de nutrients
- Genètica
- Especificidad de host
- Interaccions entre factors
Escissió simètrica i asimètrica
[editar | editar còdic]En la cadena molecular entre els dos anells de ciclohexilo, el β-caroteno s'escindix simétricamente o asimétricamente. L'escissió simètrica en l'enzima β, β-caroteno-15,15'-dioxigenasa requerix un antioxidant com el α-tocoferol.[12] Esta escissió simètrica proporciona dos molècules retinianas equivalents i cada molècula retiniana reacciona per a donar retinol (vitamina A) i àcit retinoico. El β-caroteno també es dividix en dos productes asimètrics; El producte és β-apocarotenal (8', 10', 12'). L'escissió asimètrica reduïx significativament el nivell d'àcit retinoico.[13]
Factors de conversió
[editar | editar còdic]Des de 2001, l'Institut de Medicina dels Estats Units utilisa els equivalents d'activitat de retinol (RAE) per als seus consum de referència dietètics, definits de la següent manera:[14]
Equivalents d'activitat de retinol (RAE)
[editar | editar còdic]1 µg RE = 1 µg de retinol
1 µg RAE = 2 µg de tot trans -β-caroteno a partir de suplements
1 µg RAE = 12 µg de tot trans -β-caroteno dels aliments
1 µg RAE = 24 µg de α-caroteno o β-criptoxantina dels aliments
La RAE té en conte l'absorció i conversió variables dels carotenoides a la vitamina A per part dels sers humans millor i reemplaça a l'equivalent de retinol més antic (RE) (1 µg RE = 1 µg de retinol, 6 µg de β-caroteno, o 12 µg de α-caroteno o β-criptoxantina).[14] RE va ser desenrollat en 1967 per les Nacions Unides / Organisació Mundial de la Salut, Organisació de les Nacions Unides per a l'Agricultura i l'Alimentació (FAO / OMS).[15]
Una atra unitat més antiga de l'activitat de la vitamina A és l'unitat internacional (UI). De la mateixa manera que el retinol equivalent, l'unitat internacional no té en conte l'absorció i conversió variables dels carotenoides a la vitamina A per part dels humans, aixina com l'equivalent més modern de l'activitat del retinol. Desafortunadament, aliments i suplements etiquetes encara utilisen generalment IU, pero IU es poden convertir a l'activitat retinol més útil equivalent com seguix:[14]
Unitats Internacionals
[editar | editar còdic]- 1 µg RAE = 3.33 UI de retinol
- 1 UI de retinol = 0.3 μg RAE
- 1 UI de β-caroteno a partir de suplements = 0.15 μg de RAE
- 1 UI de β-caroteno dels aliments = 0.05 μg RAE
- 1 UI de α-caroteno o β-criptoxantina d'un aliment = 0.025 μg de RAE1
Efectes secundaris
[editar | editar còdic]L'excés de β-caroteno s'almagasena predominantment en els teixits grassos del cos. L'efecte secundari més comú del consum excessiu de β-caroteno és la carotenodermia, una condició físicament inofensiva que es presenta com una tenyida de pell de taronja conspicuo que sorgix de la deposición del carotenoide en la capa més externa de la epidermis.[16] Les reserves de greix dels adults a sovint són grogues pels carotenoides acumulats, inclós el β-caroteno, mentres que les reserves de greix dels bebés són de color blanc. La carotenodermia és ràpidament reversible en cessar les ingestes excessives.[17]
Ingesta excessiva i toxicitat de la vitamina A
[editar | editar còdic]La proporció de carotenoides absorbits disminuïx a mida que aumenta l'ingesta dietètica. Dins de la paret intestinal (mucosa), el β-caroteno es convertix parcialment en vitamina A (retinol) per una enzima, la dioxigenasa. Este mecanisme està regulat per l'estat de vitamina A de l'individu. Si el cos té suficient vitamina A, la conversió de β-caroteno disminuïx. Per lo tant, el β-caroteno es considera una font segura de vitamina A i una ingesta elevada no conduirà a la hipervitaminosis A.
Interaccions en la drogues
[editar | editar còdic]El β-caroteno pot interactuar en els medicaments utilisats per a baixar el colesterol. Prendre'ls junts pot disminuir l'efectivitat d'estos medicaments i es considera solament una interacció moderada.[18] El β-caroteno no deu prendre's en orlistat , un medicament per a perdre pes, ya que el orlistat pot reduir l'absorció de β-caroteno fins a en un 30%.[19] Els secuestrantes de àcit biliars i els inhibidors de la bomba de protones també poden disminuir l'absorció de β-caroteno.[20] El consum d'alcohol en β-caroteno pot disminuir la seua capacitat per a convertir-se en retinol i possiblement causar hepatotoxicidad.[21]
β-caroteno i càncer de pulmó en fumadors
[editar | editar còdic]Les dosis altes cròniques de suplements de β-caroteno aumenten la provabilitat de càncer de pulmó en els fumadors.[22] L'efecte és específic de la dosis de suplementación ya que no s'ha detectat dany pulmonar en les persones expostes al fum del cigarret i que ingerixen una dosis fisiològica de β-caroteno (6 mg), en contrast en l'alta dosis farmacològica (30 mg). Per lo tant, la oncología de el β-caroteno es basa tant en el fum del cigarret com en les altes dosis diàries de β-caroteno.[23]
Els auments en el càncer de pulmó poden deure's a la tendència de el β-caroteno a oxidarse,[24] i poden accelerar l'oxidació més que uns atres colorants alimentaris com el annatto. Un producte de degradació de β-caroteno que se sospita que causa càncer en dosis altes és trans -β-apo-8'-carotenal (apocarotenal comuna), que en un estudi és mutagénico i genotóxico en cultius celulars que no responen a β -caroteno en sí.[25]
Ademés, el β-caroteno suplementari pot aumentar el risc de càncer de próstata, hemorràgia intracerebral i mortalitat cardiovascular i total en les persones que fumen cigarrets o que tenen antecedents d'exposició al amiant.[26]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ "SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7". Retrieved Oct 21, 2009.
- ↑ 2,0 2,1 Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.94. ISBN 978-1439855119.
- ↑ 3,0 3,1 Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Consultat el 27 de maig de 2014.
- ↑ β-carotene. chemister.ru
- ↑ 5,0 5,1 Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- ↑ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties, Nova York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-73518-2.
- ↑ (1930).Helvetica Chimica Acta.13(5)
- 1084-1099.doi:10.1002/hlca.19300130532.
- ↑ (1999).J. Agric. Food Chem..47(1)
- 145-151.doi:10.1021/jf980405r.
- ↑ (2005).Biochemistry.44(11)
- 4517-4525.doi:10.1021/bi0484320.
- ↑ (2007) Conversion of β-carotene to retinal pigment, pp. 117-130. doi:10.1016/S0083-6729(06)75005-1. ISBN 978-0-12-709875-3.
- ↑ (2002).Int J Vit Nutr Res.72(1)
- 40-45.doi:10.1024/0300-9831.72.1.40.
- ↑ (2004).J. Nutr..134(2)
- 241S-245S.doi:10.1093/jn/134.1.241S.
- ↑ (2001).The Journal of Biological Chemistry.276(17)
- 14110-14116.doi:10.1074/jbc.M011510200.
- ↑ 14,0 14,1 14,2 Institute of Medicine (US) Panel on Micronutrients (2001). Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium and Zinc, (descàrrega gratuïta): National Academy Press. doi:10.17226/10026. ISBN 978-0-309-07279-3.
- ↑ Food and Agriculture Organization/World Health Organization (1967). Requirement of Vitamin A, Thiamine, Riboflavin and Niacin, Roma.
- ↑ (1998).Journal of Nutrition.128(5)
- 903-907.doi:10.1093/jn/128.5.903.
- ↑ «Beta-carotene». DSM. Archivat des d'el original, el 5 de setembre de 2012. Consultat el 17 de febrer de 2019.
- ↑ Web MD. «Beta-Carotene Interactions». Consultat el 28 May 2012.
- ↑ University of Maryland Medical Center. «Possible Interactions with Beta-Carotene». Archivat des d'el original, el 23 de maig de 2012. Consultat el 29 May 2012.
- ↑ Meschino Health. «Comprehensive Guide to Beta-Carotene». Consultat el 29 May 2012.
- ↑ (1999).The American Journal of Clinical Nutrition.69(6)
- 1071-1085.doi:10.1093/ajcn/69.6.1071.
- ↑ Cancer.113(1)
- 150-157.doi:10.1002/cncr.23527.
- ↑ (2002).Pure Appl. Chem..74(8)
- 1461-1467.doi:10.1351/pac200274081461.
- ↑ (2005).Experimental Eye Research.81(2)
- 239-243.doi:10.1016/j.exer.2005.04.002.
- ↑ (2004).Carcinogenesis.25(5)
- 827-831.doi:10.1093/carcin/bgh056.
- ↑ Beta-caroteno , MedlinePlus
- Este artícul conté una traducció derivada de «Β-caroteno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.