Transposició de Lobry de Bruyn–van Ekenstein
En química de carbohidrats, la transposició de Lobry de Bruyn–van Ekenstein és la tautomería catalizada per àcit o bases en a on es interconvierte una aldosa a cetosa, formant-se un enodiol com a intermediari. Successivament, les cetosas poden ser transformades a 3-cetosas, etcétera. El enodiol també és un intermediari per a l'epimerización d'una aldosa o cetosa.[1][2]
Les reaccions són normalment catalisades per bases, pero també pot tindre lloc a condicions àcides o neutres. El cas bioquímic més rellevant és la interconversión entre el 3-fosfogliceraldehído i la fosfoglicerona per l'acció de la triosa fosfat isomerasa.
La transposició de Lobry de Bruyn–van Ekenstein és útil per a la producció industrial de certes cetosas. Va ser descoberta en 1885 per Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn i Willem Alberda van Ekenstein.
Transformació aldosa-cetosa
[editar | editar còdic]L'equilibri la taxa de reactiu-producte depén de la concentració, el diguessolvent, pH i temperatura. A l'equilibri la aldosa i cetosa formen una mescla quina en el cas del gliceraldehído i la dihidroxiacetona és també cridat glicerosa.
Epimerisació
[editar | editar còdic]L'àtom de carbono en la qual es porta a terme la desprotonación inicial, és un istereocentro. Si, per eixemple, la D-glucosa (una aldosa) transpone a D-fructosa, la cetosa, la configuració estereoquímica es pert en la forma enol . En la reacció química el enol pot ser protonado en abdós cares, resultant en la reconversió de glucosa o la formació del epímero D-manosa. El producte final és una mescla de D-glucosa, D-fructosa i D-manosa.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Momcilo Miljkovic Carbohydrates: Synthesis, Mechanisms, and Stereoelectronic Effects 2009 (Google books)
- ↑ ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1–14
- Este artícul conté una traducció derivada de «Transposición de Lobry de Bruyn–van Ekenstein» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.