Deprotonación

Desprotonación és un terme químic que es referix a la cessió d'un catión hidrogen (H⁺) per part d'una molècula, formant la respectiva base conjugada. La facilitat relativa en la que una molècula pot donar un catión H⁺ es medix pel seu valor de pK_a. Un valor baix de pK_a indica que el compost és àcit, i fàcilment cedirà un catión H⁺ a una base. Per a un compost, pK_a està determinat per molts factors, pero més significativament per l'estabilitat de la base conjugada, que està determinada principalment per la capacitat o incapacitat de la base conjugada d'estabilisar la càrrega negativa. La càrrega negativa s'estabilisa quan és distribuïda en una superfície gran o cadena llarga. Un dels mecanismes que distribuïx la càrrega negativa en una cadena llarga o en un anell és la resonància. El solvent també pot ajudar en l'estabilisació de la càrrega negativa en una base conjugada. Les bases usades per a desprotonar depenen del pK_a del compost. Quan un àtom d'hidrogen no és particularment àcit, en lo que la molècula no cedix un protó fàcilment, es requerixen bases més fortes que els hidròxits comunament coneguts. Els hidrurs són un dels molts tipos d'agents desprotonantes potents. Comunament s'usa hidrur de sodi i hidrur de potassi. Estes bases són molt fortes perque l'hidrur forma dihidrógeno gaseoso quan remou un catión H⁺ d'una atra molècula. No obstant, la producció d'hidrogen gaseós també constituïx un perill i deu ser realisada en una atmòsfera inerte (per eixemple, de dinitrógeno), ya que l'aigua present en l'aire també és una font de cationes H⁺ i l'hidrur pot reaccionar en ella en lloc de fer-ho en la molècula desijada, o iniciar un incendi.