Tiobenzofenona
La tiobenzofenona és un compost organosulfurado en la fòrmula (C6H5)2CS. És la tiacetona prototípica. A diferència d'atres tiocetonas que tendixen a dimerizarse per a formar anells i polímero, la tiobenzofenona és prou estable, encara que es fotooxida en l'aire de nou a benzofenona i sofre.[1] La tiobenzofenona és de color blau intens i es dissol fàcilment en molts dissolvents orgànics.
Estructura
[editar | editar còdic]La llongitut del enllace C=S de la tiobenzofenona és d'1,63 Å, que és comparable a 1,64 Å, la llongitut de l'enllaç C=S del tioformaldehído, mida en fase gaseosa. Per interaccions estéricas, els grups fenilo no són coplanares i l'àngul diédrico SC-CC és de 36°.[2]També s'han preparat una varietat de tionas en estructures i estabilitat relacionades en la tiobenzofenona.[3]
Síntesis
[editar | editar còdic]Una de les primeres síntesis reportades de tiobenzofenona implica la reacció de sulfhidrato de sodi i difenildiclorometano:[4]
Ph2CCl2 + 2 NaSH → Ph2C=S + 2 NaCl + H2S
Un método actualisat implica la sulfuración de benzofenona:[5]
Ph2C=O + H2S → Ph2C=S + H2O
En l'esquema de reacció anterior, es passa una mescla de clorur d'hidrogen gaseós i sulfur d'hidrogen a una solució gelada de benzofenona en etanol. La tiobenzofenona també es pot produir per mig d'una reacció de Friedel-Crafts de clorur de tiobenzoilo i benceno.[6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Metzner, Patrick (1999). "Thiocarbonyl Compounds as Specific Tools for Organic Synthesis". Organosulfur Chemistry I. Topics in Current Chemistry. Vol. 204. pp. 127–181».
- ↑ «Sustmann, R.; Sicking, W.; Huisgen, R. "A Computational Study of the Cycloaddition of Thiobenzophenone S-Methylide to Thiobenzophenone". J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14425-14434».
- ↑ «Metzner, Patrick (1999). "Thiocarbonyl Compounds as Specific Tools for Organic Synthesis". Organosulfur Chemistry I. Topics in Current Chemistry. Vol. 204. pp. 127–181.».
- ↑ «H. Freudenberger "Thiobenzophenone" Organic Syntheses, 1931, Vol. 11, p.94.».
- ↑ «B. F. Gofton and E. A. Braude "Thiobenzophenone" Org. Synth. 1955, vol. 35, 97.».
- ↑ «Horst Viola, Steffen Scheithauer and Roland Mayer "Organische Schwefelverbindungen,97. Friedel-Crafts-Reaktionen mit Thiosäurechloriden" Chem. Ber. 1968, volume 101, pages 3517–3529.».
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tiobenzofenona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.