Reacció de Schotten-Baumann
| Schotten-Baumann Reacció | |
|---|---|
| Nomenat per |
aneu="12" |Carl Schotten | |
| Tipo de reacció | Reacció de condensació |
| Identificadors | |
| Portal de Química orgànica | schotten-baumann-Reacció[1] |
| RSC Ontologia ID | RXNO:0000165[2] |
La reacció de Schotten–Baumann és un método de síntesis de amidas a partir d'amina i clorur d'àcit:
Esta reacció és també és referida per a la reacció entre un clorur d'àcit i un alcohol per a formar un éster. La reacció va ser descrita per primera volta en 1883 per farmacèutics alemans Carl Schotten i Eugen Baumann. Actualment s'ampra piridina com a catalisador[1][2][3][4]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]En el primer pas, el nitrogen de l'amina ataca al carbonilo del clorur de acilo de modo que es forme un intermediari tetreédrico, en el qual s'elimina el clor com un anión clorur. L'adició d'una base és requerida per a abstraure el protó àcit, o la reacció no procedirà. La presència d'una base impedix que es forme el catión amoni de l'amina, el qual és més ineficaç per a reaccionar com nucleófilo.
El nom "condicions de Schotten–Baumann" és utilisat a sovint per a indicar l'us d'un sistema de dos fases, constant d'aigua i un dissolvent orgànic. La base dins de la fase de l'aigua neutralisa a l'àcit generat en la reacció, mentres els materials d'inici i el producte queden en la fase orgànica. Es pot utilisar diclorometano o dietil éter per a este fi. En una modificació d'este método, s'ampra un catalisador bàsic, com la piridina, l'àtom de la qual de nitrogen és el primer en atacar al carbonilo i es forma un 1-acilpiridinio, el qual és un poderós acilante. L'amina o l'alcohol aixina poden atacar el carbonilo del sustituyente acilo de manera més eficient.
Aplicacions
[editar | editar còdic]La reacció de Schotten–Baumann té un us divers actualment en química orgànica. Els eixemples inclouen:
- Síntesis de N-vanillil nonanamida, també coneguda com capsaicina sintètica.
- Síntesis de benzamida a paritr de clorur de benzoilo i una fenetilamina
- Acilación d'una bencilamina en clorur de acetilo (l'anhídrit acètic és una alternativa viable).
En la síntesis de péptidos de Fischer (Emil Fischer, 1903) un clorur de α-cloroacilo està condensado en l'éster d'un aminoàcit.[5] L'éster és llavors hidrolizado i l'àcit convertit al clorur d'àcit que habilita l'extensió de la cadena de péptido per una atra unitat. En un pas final, l'àtom de clor se substituïx per un grup amino i aixina es completa la síntesis de péptido. En utilisar anhídrit d'àcit en aminoàcits, pot procedir la reacció de Dakin-West.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3-323-00185-0)
- ↑ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
- ↑ (1884).Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.17
- 2544.doi:10.1002/cber.188401702178.
- ↑ (1886).Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.19
- 3218.doi:10.1002/cber.188601902348.
- ↑ (1903).Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.36(3)
- 2982–2992.doi:10.1002/cber.19030360356.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Schotten-Baumann» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.