Capsaicina
La capsaicina —8-metil-N-vanillil-6-nonenamida— és una molècula present en els fruts d'algunes espècies del gènero Capsicum —cridats guindillas en Espanya, ajíes o chiles picantes en Hispanoamèrica—.
És un irritante i una neurotoxina[1] per als mamífers, inclós el ser humà, i produïx sensació d'ardor en qualsevol teixit en el que entra en contacte. Aus i peixos són insensibles als seus efectes degut a que els receptors celulars als que s'unixen són distints.[2] La capsaicina i vàries amidas relacionades — cridades capsaicinoides— es produïxen com a metabòlits secundaris en els chiles, provablement com a elements dissuasoris contra els herbívors i protector front a foncs.[3]
La capsaicina pura és un compost sòlit hidrofòbic, incoloro, molt picante, d'aspecte cristalí a ceroso.
S'utilisa tópicamente per a aliviar el dolor. Actua com agonista del receptor TRPV i la seua aplicació repetida pot tindre efectes analgésicos a través de la desensibilización del receptor.[4]
Història
[editar | editar còdic]La capsaicina, el compost responsable del picor del chile (o ají), va ser aïllada per primera volta en 1816 per Christian Friedrich Bucholz en una forma impura. A lo llarc de les primeres décades de el XIX, es varen portar a terme estudis farmacològics sobre esta substància. Els extractes de chiles picantes varen començar a aparéixer en la farmacopea dels Estats Units des de 1860, baix el nom de “oleorresina capsaicina”, i en Europa s'utilisava un extracte alcohòlic cridat “Tinctura capsici” com analgésico tòpic.
Va ser en 1873 quan Buchhein i en 1878 quan Hogyes varen descobrir les primeres propietats farmacològiques de l'extracte oleoso cridat “capsicol” (capsaicina impura), el qual estimulava la producció de suc gàstric. En 1876, Thresh va conseguir obtindre una forma casi pura del compost i ho va denominar “capsaicina”. Finalment, en 1898, Micko va conseguir aïllar la capsaicina de forma pura. En 1919, Nelson va identificar la forma empírica del compost i va definir parcialment la seua estructura química. La síntesis original de la capsaicina es va conseguir en 1930 per Spath i Darling.[4]
Farmacocinética
[editar | editar còdic]Vies d'administració
[editar | editar còdic]En terapèutica la capsaicina s'administren tópicamente i esta és absorbida a través de la pell eficaçment.
En cremes i ungüents solament l'1-3% del fàrmac s'absorbix, mentres que en locions, geles o solucions l'absorció és del 20-30%. Açò es deu a que la capsaicina es solubiliza millor en solvents com l'alcohol isopropílico/aigua destilada.
En cada pegat de capsaicina al 8% hi ha un total de 179 mg de capsaicina en 1% d'absorció cutànea per cada hora d'aplicació.[5][6]
Absorció
[editar | editar còdic]La capsaicina aplicada tópicamente en sers humans s'absorbix de manera ràpida i efectiva a través de la pell. No obstant, és poc provable que ocórrega una absorció sistémica significativa despuix de la seua administració tòpica o transdèrmica. En un estudi en pacients que varen rebre un pegat tòpic que contenia 179 mg de capsaicina, es va realisar un anàlisis i es varen ajustar les concentracions plasmáticas de capsaicina utilisant un model d'un compartimento en absorció de primer orde i eliminació llineal. Es va observar una concentració plasmática màxima promig d'1,86 ng/ml, encara que el valor màxim registrat en qualsevol pacient va ser de 17,8 ng/ml. Els estudis in vitro han demostrat que la capsaicina pot ser absorbida a través de la pell. La velocitat d'absorció en pell humana aïllada es troba en el ranc de 28 a 30 μg/cm²/h. Entre les 4 i 8 hores posteriors a la seua aplicació tòpica, aproximadament el 50% (8 μg/cm²) dels capsaicinoides són lliberats. [6][7]
Distribució
[editar | editar còdic]La distribució de la capsaicina és proporcional a l'àrea que cobrix l'aplicació del fàrmac.
En l'administració per pegats l'exposició sistémica de la capsaicina és mínima, puix esta aplega a tindre una concentració d'1,38 ng/ml en plasma immediatament despuix del removiment del mateix i els nivells es tornen indetectables despuix de les 3-6 hores.[6][7]
Vore Distribució (farmacologia)
Metabolisme i metabòlits
[editar | editar còdic]La capsaicina es metaboliza principalment en el fege en els sers humans, a on les enzimes del citocromo P450 eixerciten un paper important. Durant este procés, la capsaicina es transforma químicament en tres composts identificats: 16-hidroxicapsaicina, 17-hidroxicapsaicina i 16,17-dihidroxicapsaicina. S'ha observat que la metabolización de la capsaicina per microsoma humans ocorre en aproximadament 20 minuts.
En la pell humana, s'ha demostrat en estudis in vitro que la biotransformación de la capsaicina és un procés llent i solament una part de la substància es metaboliza, formant el grup vanililamina i el grup àcit vaníllico.[6]
Vore Metabolisme
Excreció
[editar | editar còdic]La capsaicina s'elimina principalment a través dels renyons, i s'ha observat en estudis en animals que una chicoteta proporció del compost sense transformar es excreta en les heces i l'orina. Tant la capsaicina lliure com la capsaicina en forma de glucurónido es excretan en l'organisme. Estudis in viu en animals han demostrat que despuix de 48 hores, solament es va trobar una chicoteta cantitat, inferior al 10% de la dosis administrada, en les heces.[6][7]
Vore Eliminació (farmacologia)
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Journal of Comparative Neurology.296(3)
- 447–461.ISSN 0021-9967.doi:10.1002/cne.902960310.Consultat el 2023-11-15.
- ↑ «NMSU College of Agriculture and Home Economics». web.archive.org. Archivat des d'el original, el 4 de maig de 2007. Consultat el 2023-11-15.
- ↑ «What Made Chili Peppers Baix Spicy?».
- ↑ 4,0 4,1 Çédille.(22)
- 513–519.ISSN 1699-4949.doi:10.25145/j.cedille.2022.22.29.Consultat el 2023-07-06.
- ↑ Current Pain and Headache Reports.24(9)ISSN 1531-3433.doi:10.1007/s11916-020-00886-4.Consultat el 2023-07-06.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Pharmacological Reviews.64(4)
- 939–971.ISSN 0031-6997.doi:10.1124/pr.112.006163.Consultat el 2023-07-06.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 «Supplementary material 1 from: Bartolucci F, Domina G, Adorni M, Bacchetta G, Bajona I, Banfi I, Barbadoro F, Biscotti N, Bonsanto D, Conti F, Dona Pozzo M, Dagnino D, De Fine G, Del Guacchio I, Forte L, Vaig donar Gristina I, Galasso G, Ghillani L, Gottschlich G, Gubellini L, Laface VLA, Lasen C, Lonati M, Mainetti A, Mascia F, Mazzacuva G, Musarella CM, Orsenigo S, Passalacqua NG, Pazienza G, Pinzani L, Rodi ES, Santi F, Sáez L, Selvaggi A, Tomaselli V, Torino L, Zidorn C, Lastrucci L (2023) Notulae to the Italian native vascular flora: 15. Italian Botanist 15: 91-109. https://doi.org/10.3897/italianbotanist.15.105796». dx.doi.org. Consultat el 2023-07-06.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Capsaicina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.