Nucleobase

Emparejamiento de bases: dos pares de bases són produïts per quatre monòmers de nucleòtits, les nucleobases es representen en color blau. La guanina ($\mathrm{G}$) s'emparella en la citosina ($\mathrm{C}$) a través de tres ponts d'hidrogen, en roig. L'adenina ($\mathrm{A}$) està emparellada en uracilo ($\mathrm{U}$) a través de dos ponts d'hidrogen, en roig.

Les nucleobases de purina són molècules d'anell fusionat.

Les nucleobases de pirimidina són molècules d'anell simple.

Les nucleobases, també conegudes en bioquímica com a bases nitrogenades o a sovint simplement bases, són composts biològics que contenen nitrogen que formen els nucleòsits, que a la seua volta són components dels nucleòtits, en tots estos monòmers que constituïxen els blocs de construcció bàsics d'àcits nucleicos. La capacitat de les nucleobases per a formar pares de bases i per a apilar-se una sobre una atra conduïx directament a estructures helicoidals de cadena llarga com l'àcit ribonucleico (ARN) i l'àcit desoxirribonucleico (ADN).

Cinc nucleobases: adenina ($\mathrm{A}$), citosina ($\mathrm{C}$), guanina ($\mathrm{G}$), timina ($\mathrm{T}$) i uracilo ($\mathrm{U}$) es denominen primàries o canòniques. Funcionen com les unitats fonamentals del còdic genètic, són les bases $\mathrm{A}$, $\mathrm{G}$, $\mathrm{C}$ i $\mathrm{T}$ que es troben en el ADN, mentres que $\mathrm{A}$, $\mathrm{G}$, $\mathrm{C}$ i $\mathrm{U}$ es troben en el ARN. La timina i el uracilo són idèntics, excepto que $\mathrm{T}$ inclou un grup metilo del que carix $\mathrm{U}$.

L'adenina i la guanina tenen una estructura esquelètica d'anell fusionat derivada de la purina, per lo que es denominen bases de purina. De manera similar, l'estructura d'anell simple de la citosina, uracilo i timina es deriva de la pirimidina, per lo que eixes tres bases es denominen bases de pirimidina. Cada u dels parells de bases en un ADN típic de doble hèliç comprén una purina i una pirimidina: una A emparellada en una $\mathrm{T}$ o una $\mathrm{C}$ emparellada en una $\mathrm{G}$. Estos parells de purina-pirimidina, que es denominen complements de la base, conecten les dos cadenes de l'hèliç i a sovint es comparen en els escalons d'una escala. El emparejamiento de purinas i pirimidinas pot resultar, en part, de restriccions dimensionals, ya que esta combinació permet una geometria d'ample constant per a l'hèliç espiral de el ADN. Els emparejamientos $\mathrm{A}-\mathrm{T}$ i $\mathrm{C}-\mathrm{G}$ funcionen per a formar enllaces d'hidrogen dobles o triples entre els grups amina i carbonilo en les bases complementàries.

En agost de 2011, un informe basat en estudis de la NASA sobre meteorits va sugerir que nucleobases com a adenina, guanina, xantina, hipoxantina, purina, 2,6-diaminopurina i 6,8-diaminopurina poden haver-se format en l'espai exterior i en la terra.

L'orige del terme base reflectix les propietats químiques d'estos composts en les reaccions àcit-base, pero eixes propietats no són especialment importants per a comprendre la majoria de les funcions biològiques de les nucleobases.

Estructura

Estructura química de el ADN, que mostra quatre parells de nucleobases produïts per huit nucleòtits: l'adenina (A) s'unix a la timina (T) i la guanina (G) s'unix a la citosina (C). +   Esta estructura també mostra la direccionalidad de cada u dels dos esquelets o cadenes de fosfat-desoxirribosa. Les direccions de 5 'a 3' són: baixar la cadena a l'esquerra i pujar la cadena a la dreta. Els bri giren entre sí per a formar una estructura de doble hèliç.

En els costats de l'estructura de l'àcit nucleico, les molècules de fosfat conecten successivament els dos anells de sucre de dos monòmers de nucleòtits adjacents, creant aixina una biomolécula de cadena llarga. Estes unions de cadena de fosfat en sucres (ribosa o desoxirribosa) creen les cadenes de "espina dorsal" per a una biomolécula d'hèliç simple o doble. En la doble hèliç de el ADN, les dos cadenes estan orientades químicament en direccions opostes, lo que permet el emparejamiento de bases en proporcionar complementarietat entre les dos bases, i és essencial per a la replicació o la transcripció de l'informació codificada que es troba en el ADN.

Nucleobases modificats

El ADN i el ARN també contenen atres bases (no primàries) que s'han modificat en acabant de que s'haja format la cadena d'àcit nucleico. En el ADN, la base modificada més comuna és la 5-metil citosina (m⁵C). En el ARN, hi ha moltes bases modificades, incloses les contingudes en els nucleòsits pseudouridina (Ψ), dihidrouridina (D), inosina (I) i 7-metilguanosina (m⁷G).

La hipoxantina i la xantina són dos de les moltes bases creades a través de la presència de mutágenos, abdós a través de la desaminación (tongada del grup amina en un grup carbonilo). La hipoxantina es produïx a partir de l'adenina, la xantina de la guanina i els resultats de uracilo de la desaminación de la citosina.

Nucleobases de purina modificats

Estos són eixemples d'adenosina o guanosina modificada.

Nucleobase	Hipoxantina	Xantina	7-Metilguanina
Nucleòsit	Inosina I	Xantosina X	7-Metilguanosina m7G

Nucleobases de pirimidina modificats

Estos són eixemples de citosina modificada, timina o uridina.

Nucleobase	5,6-Dihidrouracilo	Archiu:5-Methylcytosine.svg 5-Metilcitosina	Archiu:Hydroxymethylcytosine.png 5-Hidroximetilcitosina
Nucleòsit	Archiu:Dihydrouridine.svg Dihidrouridina D	Archiu:5-Methylcytidine.svg 5-Metilcitidina m5C