N,N-dimetilformamida
La N,N-dimetilformamida (o dimetilformamida), és un compost orgànic de fòrmula (CH3)2-N-CHO. Comunament abreviat com DMF (encara que este acrònim també s'usa a voltes per al dimetilfurano), este líquit incoloro és miscible en aigua i la majoria de components orgànics. La DMF és utilisada com a dissolvent per a reaccions químiques. És molt utilisada com a dissolvent de polímero que presenten alta associació intermolecular per ponts d'hidrogen, com alguns poliuretanos. En alguns casos se sol amprar de manera similar a la N,N-Dimetilacetamida (DMAc) o la N-Metilpirrolidona (NMP), encara que els punts d'ebullició són distints. Estos tres dissolvents són denominats "dissolvents amídicos" per contindre un grup amida en la seua estructura química. La dimetilformamida pura és inodora, mentres que si està degradada presenta una certa olor a peix per l'impurea de la dimetilamina. El seu nom prové del fet de ser un derivat de la formamida, l'amida del àcit fórmico.
La dimetilformamida és un dissolvent polar en un alt punt d'ebullició. Facilita les reaccions que seguixen mecanismes polars, com és el cas de les reacciones SN2. La dimetilformamida pot ser sintetisada a partir de formiato de metilo i dimetilamina o per mig de reaccions en dimetilamina i monòxit de carbono. No és estable en presència de bases fortes com el hidròxit sòdic o àcit forts com l'àcit clorhídric o àcit sulfúric i es hidroliza en àcit fórmico i dimetilamina, especialment a altes temperatures.
Estructura i propietats
[editar | editar còdic]
Per la contribució de les dos possibles estructures de resonància d'una amina, es reduïx l'orde d'enllaç de l'enllaç C=O (carbonilo), mentres que el del enllace carbono-nitrogen aumenta. D'esta manera, l'espectre infrarrojo de el DMF presenta una menor freqüència d'estretament del carbonilo a 1675 cm-1 que en el carbonilo no substituït. També, pel caràcter del doble enllaç parcial, la rotació al voltant de l'eix C-N és llenta a temperatura ambiente, fent als dos grups metílicos inequivalentes en l'escala de temps de la RMN, donant lloc a dos singletes de tres protones cada u a un δ 2,97 i 2,88, en lloc d'un singlete de sis protones en l'espectre del protó NMR.
La N,N-dimetilformamida és miscible en aigua en totes les proporcions[1] La seua pressió de vapor a 20 °C és de 3.5hPa[2] Una constant de la Llei d'Henry de 7.47×10−5 hPa•m³/mol pot ser calculada a partir d'una constant d'equilibri experimentalment determinada a 25 °C.[3] Es medix un coeficient de repartiment octanol-aigua de –0.85.[4] Ya que la densitat de la DMF (0.95 g/cm³ a 20 °C[1]) és prou similar a la de l'aigua, no s'espera una flotació significante o l'estratificació en aigües superficials en cas de pèrdues accidentals.
Producció
[editar | editar còdic]La dimetilformamida pot produir-se ya siga per mig de reaccions catalizadas de dimetilamina i monòxit de carbono o una reacció entre dimetilamina i formiato de metilo.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Bipp, H. and Kieczka, H. (1989). Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5 edició, Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft, pp. 1–12.
- ↑ IPCS (International Programme on Chemical Safety) (1991). Environmental Health Criteria 114 “Dimethylformamide” United Nations Environment Programme, International Labour Organisation, World Health Organization; 1-124.
- ↑ Taft, R.W. et al.(1985).Nature.313(6001)
- 384–386.doi:10.1038/313384a0.
- ↑ (BASF AG, department of analytical, unpublished data, J-No. 124659/08, 27.11.1987)
- Este artícul conté una traducció derivada de «N,N-dimetilformamida» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.