Isòmer estructural
En química, un isòmer estructural (o isòmer constitucional en la nomenclatura de l'IUPAC[1]) és un compost que conté el mateix número i tipo d'àtoms, pero en una conectivitat diferent (és dir, una disposició diferent dels enllaços) entre ells.[2][3] El terme metámero s'utilisava anteriorment per a referir-se al mateix concepte.[4]
Per eixemple, el butanol H3C−(CH2)3−OH, l'éter metilpropílico H3C−(CH2)2−O−CH3 i l'éter dietílico (H3CCH2−)2O tenen la mateixa fòrmula molecular C4H10O, pero són tres isòmers estructurals distints.
El concepte també s'aplica als ions poliatòmics en la mateixa càrrega total. Un eixemple clàssic és el ion cianato O=C=N− i el ion fulminato C−≡N+−O−. També s'estén als composts iònics, de modo que (per eixemple) el cianato d'amoni [NH4]+[O=C=N]− i l'urea (H2N−)2C=O es consideren isòmers estructurals,[4] de la mateixa manera que el formiato de metilamonio [H3C−NH3]+[HCO2]− i l'acetat d'amoni [NH4]+[H3C−CO2]−.
l'isomerismo estructural és el tipo més radical de isomerismo. S'opon al estereoisomerismo, en el que els àtoms i l'esquema d'enllaços són els mateixos, pero solament diferix la disposició espacial relativa dels àtoms.[5][6] Eixemples d'este últim són els enantiómeros, les molècules dels quals són imàgens especulares entre sí, i les versions cis i trans del 2-buteno.
Entre els isòmers estructurals, es poden distinguir vàries classes, incloent isòmers esquelètics, isòmers posicionals (o regioisómeros), isòmers funcionals, tautómeros[7] i isotopómeros estructurals.[8]
Isomerismo esquelètic
[editar | editar còdic]Un isòmer esquelètic d'un compost és un isòmer estructural que diferix d'ell en els àtoms i enllaços que es consideren que componen el «esquelet» de la molècula. En el cas dels composts orgànics, com els alcanos, això sol referir-se als àtoms de carbono i els enllaços entre ells.
Per eixemple, hi ha tres isòmers esquelètics del pentano: n-pentano (a sovint cridat simplement «pentano»), isopentano (2-metilbutano) i neopentano (dimetilpropano).[9]
| Erro al crear miniatura: | Erro al crear miniatura: | 
|
| n-Pentano | Isopentano | Neopentano |
Si l'esquelet és acíclic, com en l'eixemple anterior, es pot utilisar el terme isomeria de cadena.
Isomeria de posició
[editar | editar còdic]Els isòmers de posició (també cridats isòmers posicionals o regioisómeros) són isòmers estructurals que poden considerar-se diferents solament per la posició d'un grup funcional, un sustituyente o alguna atra característica en la mateixa estructura «mare».[10]
Per eixemple, substituint un dels 12 àtoms d'hidrogen –H per un grup hidroxilo –OH en la molècula mare del n-pentano es poden obtindre tres isòmers de posició diferents:
| Erro al crear miniatura: | 
|
Erro al crear miniatura: |
| Pentan-1-ol | Pentan-2-ol | Pentan-3-ol |
Un atre eixemple d'isòmers regionals són els àcit α-linolénico i γ-linolénico, abdós àcits octadecatrienoicos, cada u dels quals té tres dobles enllaços, pero en posicions diferents a lo llarc de la cadena.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «IUPAC - constitutional isomerism (C01285)» (en en). goldbook.iupac.org. Consultat el 2025-09-08.
- ↑ «Introduction to Organic and Biochemistry».
- ↑ «Useful Principles in Chemistry for Agriculture and Nursing Students, 2nd Edition».
- ↑ 4,0 4,1 Internet Archive (1983). Dictionary of the history of science, London : Macmillan Press. ISBN 978-0-333-29316-4.
- ↑ «structural isomerism». www.chemguide.co.uk. Consultat el 2025-09-08.
- ↑ «Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction.».Weinheim, Germany: Wiley-VCH.
- ↑ «Macmillan Dictionary of Chemistry.».9781349188178.
- ↑ «"Isotopomer"».IUPAC Compendium of Chemical Terminology (3rd ed.)..doi:10.1351/goldbook.I03352.
- ↑ Slanina, Zdenek (1986-06-30). Contemporary Theory of Chemical Isomerism (en en), Acadèmia. ISBN 978-90-277-1707-8.
- ↑ «General, Organic, and Biological Chemistry».7th edition.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Isómero estructural» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.