Extracció àcit-base
La extracció àcit-base és un procediment que utilisa extracció líquit-líquit seqüencials per a purificar els àcits i les bases de mescles basant-se en les seues propietats químiques. [1]
L'extracció àcit-base es realisa rutinariamente despuix de realisar síntesis químicas i per l'aïllament de composts i productes naturals com alcaloides a partir d'extractes. El producte resultant està lliure d'impurees neutres, àcides o bàsiques. En este método no és possible separar àcit o bases químicament similars.
Teoria
[editar | editar còdic]
La teoria fonamental darrere d'esta tècnica és que les sales, les quals són iòniques, solen ser solubles en aigua, mentres que les molècules orgàniques no ho solen ser.
L'adició d'un àcit a una mescla d'una base orgànica i un àcit resultaran que l'àcit continua sense càrrega, mentres que la base es hidrogenará per a formar una sal. Si l'àcit orgànic, com el àcit carboxílic, és suficientment fort, la seua pròpia ionisació pot ser suprimida per l'àcit afegitó.
Pel contrari, l'adició d'una base a una mescla d'un àcit orgànic i una base resultaran que la base continuarà sense càrrega, mentres que l'àcit es deshidrogenará produint la sal corresponent. Una volta més, la pròpia ionisació d'una base forta és suprimida per la base afegida.
El procediment d'extracció àcit-base també es pot utilisar per a separar àcit molt dèbils de àcit més forts i bases molt dèbils de bases més fortes, sempre que la diferència entre els seus constants de pKa (o PKB) siga suficientment gran. Per eixemple:
- Àcit molt dèbils en grups fenòlic OH com el fenol, 2-naftol (pKa entorn 10) es poden separar de àcit més forts com el àcit benzoico o el àcit sórbico (pKa entorn 4-5)
- Bases molt dèbils com la cafeïna o 4-nitroanilina (PKB entorn 13-14) es poden separar de bases més fortes com la mescalina o dimetiltriptamina (PKB entorn 3- 4)
Normalment el pH s'ajusta a un valor més o menys entre el pKa (o PKB) dels composts que s'han de separar. Per a valors de pH moderadament àcit s'utilisen àcit dèbils com el àcit cítric, el àcit fosfórico, o Àcit sulfúric diluït. Per a pH més àcits s'utilisa el àcit clorhídric o sulfúric més concentrat. De la mateixa manera, per a valors de pH llaugerament bàsics s'utilisen bases dèbils com amoníac o bicarbonat de sodi (NaHCO3). Per a pH més bàsics s'utilisa el carbonat de potassi (K2CO3) o el hidròxit de sodi (NaOH).
Tècnica
[editar | editar còdic]Normalment, la mescla es dissol en un solvent adequat com el diclorometano o el dietiléter (éter), i s'aboca en un ampolla de decantament. S'afig una solució acuosa de l'àcit o la base, i s'ajusta el pH de la fase acuosa per a conseguir el compost d'interés en la forma desijada. Despuix de sacsar i deixar que se separen les fases, s'arreplega la fase que conté el compost d'interés. El procediment es repetix en esta fase utilisant l'interval de pH opost. L'orde de la seqüència no és important i el procés es pot repetir per a aumentar la separació. No obstant, normalment és convenient tindre el compost dissolt en la fase orgànica despuix de l'últim pas, per lo que l'evaporament del solvent nos proporciona el producte.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Laurence M. Harwood, Christopher J. Moody (13 de juny de 1989). Experimental orgànic chemistry: Principles and Practice, Illustrated edició, WileyBlackwell, pp. 118-22.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Extracción ácido-base» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.