Enllaç glucosídico
En l'àmbit dels glúcits, el enllaç glucosídico és aquell per mig del qual un glúcit s'enllaça en una atra molècula, siga o no un glúcit.
Els térmens glucosídico i glicosídico poden considerar-se sinònims, pero alguns preferixen reservar enllaç glucosídico per a la combinació en que tots els monòmers són de glucosa exclusivament, i enllaç glicosídico si l'enllaç s'establix en algun monosacàrit diferent de la glucosa.[1]
Si s'unixen dos o més monosacàrits (formant disacáridos o polisacàrits) usant un àtom d'oxigen com a pont entre abdós molècules,Nota la seua denominació correcta és enllaç O-glucosídico. Análogament, també existixen enllaços S-, N- i C-glucosídicos.
Nota: L'enllaç glicosídico pot semblar similar a un éter, pero estrictament no és tal, sino que és un acetal o un cetal, resultant de la reacció entre un grup hidroxilo i el hemiacetal (el monosacàrit aldosa en forma cíclica) o el hemicetal (la cetosa en forma cíclica)
Descripció
[editar | editar còdic]
En l'esquema, s'unixen dos molèculas de α-D-glucosa (són α perque el grup OH del carbono anomérico està en posició trans sobre el CH2OH).
En l'enllaç O-glucosídico, reacciona el grup OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosacàrit en un OH unit a un carbono (anomérico o no) del segon monosacàrit. Es forma un disacárido i una molècula d'aigua. El procés és realment una condensació, es denomina deshidratació per la característica de la pèrdua de la molècula d'aigua, de la mateixa manera que ocorre en la formació del enllaç peptídico.
Si la reacció dels OH provenen dels dos carbono anoméricos, l'disacárido serà dicarbonílico, els dos grups -OH es veuen involucrats en l'enllaç, i no tindrà poder reductor ya que este residix en el grup -OH. No obstant, si en l'enllaç participen els OH d'un carbono anomérico i d'un atre carbono no anomérico, l'disacárido serà monocarbonílico i tindrà poder reductor (ya que queda un grup OH lliure en l'atre carbono anómerico). Este fet es pot comprovar exprimentalment per mig de la reacció en el reactiu de Fehling o en el reactiu de Tollens.
Al final del procés abdós monosacàrits quedaran units per un oxigen (O).
Nomenclatura
[editar | editar còdic]Per a nomenar els disacárido es considera la posició de l'enllaç respecte al carbono anomérico, component el nom de la següent forma:[2]
- S'indica la configuració del carbono anomérico que unix els monòmers
- S'afig el enantiómero (D o L) de cada u
- S'indica l'estructura de l'anell de cada monòmer (furano o pirano)
- S'afig la terminació -osil al primer monosacàrit
- Entre paréntesis es coloca el número del carbono del primer monòmer unit per l'enllaç, una flecha i el número del carbono del segon (X → X')
- S'escriu el segon monosacàrit seguint les regles anteriors. Si l'enllaç és dicarbonílico termina en -ósido; si l'enllaç és monocarbonílico termina en -orsoa.
Aixina l'eixemple de l'esquema serà: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa
Tipos d'enllaços
[editar | editar còdic]En la naturalea es troben 5 tipos principals d'enllaços glucosídicos entre diferents tipos de monosacàrits:
- α (1→2) - com en la sacarosa
- α (1→4) - com en la maltosa
- α (1→6) - com en l'isomaltosa
- β (1→4) - com en la celobiosa o en la lactosa
- β (1→6) - com en la gentiobiosa
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Madigan. «Capítul 3: Macromolécula», BROCK: Biologia dels microorganismes. (en Espanyol), Pearson.
- ↑ Teijón Rivera, José María (2006). «V: Hidrats de carbono», Fonaments de bioquímica estructural, Editorial Tebar, p. 319. ISBN 9788473602280.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Enlace glucosídico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.