Compost de organoarsénico
Un compost de organoarsénico és un compost químic que conté algun enllaç químic entre àtoms d'arsènic i carbono. La química de organoarsénicos és la química que estudia les seues propietats químiques i reactivitat. Uns pocs composts de organoarsénico, també cridats composts organoarsenicales, es produïxen industrialment donat el seu us com insecticidas, herbicidas, i fungicidas. En general, estes aplicacions estan disminuint al ritme de les creixents preocupacions sobre el seu impacte sobre el mig ambient i la salut humana. El compost pare del que deriven els demés és l'arsina. A pesar de la seua toxicitat, les biomoléculas en organoarsénico són ben conegudes.[1]
Història
[editar | editar còdic]Encara que ara es consideren de menor importància, els composts de organoarsénico varen jugar un paper destacat en l'història del desenroll de la química. El compost de organoarsénico més antic conegut, el maloliente cacodilo, es va registrar en 1760 i es classifica a voltes com el primer compost organometálico de síntesis. El compost salvarsán va ser un dels primers productes farmacèutics, fent-li guanyar un premie Nobel a Paul Ehrlich.
Síntesis i classificació
[editar | editar còdic]L'arsènic es produïx normalment en els estats d'oxidació (III) i (V), ilustrat pels halurs ASX3 (X = F, Cl, Br, I) i AsF5. En conseqüència, els composts de organoarsénico es troben comunament en estos dos estats d'oxidació.[2]
Composts de organoarsénico (V) i els seus usos
[editar | editar còdic]Els composts d'arsènic (V) posseïxen com a característica típica els grups funcionals RAS(OH)2 o R2TORRE(OH) (a on R = grup llogue o arilo). l'àcit cacodílico, de fòrmula (CH3)2TORRE2H, ocupa un lloc destacat en la química dels composts de organoarsénico. En contrast, l'àcit dimetilfosfónico és menys significatiu en la corresponent química del fòsfor. L'àcit cacodílico sorgix de la metilación de l'òxit d'arsènic (III). Els àcit fenilarsónicos poden ser obtinguts per la reacció del àcit arsènic en anilinas, en la cridada reacció de Bechamp.
L'àcit monometilado, àcit metilarsónico (CH3TORRE(OH)2), és un precursor dels fungicidas Neoasozin (nom comercial) usats en el cultiu d'arròs i cotó. Els derivats del àcit fenilarsónico (C6H5TORRE(OH)2) s'utilisen com a aditius en pensos per al ganado, incloent l'àcit 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico (3-NHPAA o roxarsona), l'àcit ureidofenilarsónico (carbarsona), i l'àcit p-arsanílico. Estes aplicacions són controvertides ya que introduïxen formes solubles d'arsènic en el mig ambient.
Els composts d'arsènic (V) que contenen només lligants orgànics són rars, sent el membre més preeminent el derivat pentafenílico As(C6H5)5.[3]
Composts de organoarsénico (III) i els seus usos
[editar | editar còdic]La majoria dels composts són preparats per alquilación de AsCl3 i els seus derivats en organolitio i reactius de Grignard.[3] Per eixemple, és coneguda la série trimetilarsina ((CH3)3As), clorur de dimetilarsénico ((CH3)2AsCl), i dicloruro de metilarsénico (CH3AsCl2). La reducció dels derivats de clor en reactius reductors d'hidrur permet obtindre els hidrur corresponents, tals com dimetilarsina ((CH3)2AsH) i metilarsina (CH3AsH2). Manipulacions similars s'apliquen a atres composts clorados de organoarsénico.
Una ruta important via per a composts de dimetilarsénico comença en la reducció de l'àcit cacodílico (vore més arriba):
- (CH3)2TORRE2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
- (CH3)2TORRE2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O
Són coneguts diversos heterociclos que contenen arsènic (III). Estos inclouen l'arsol, anàlec d'arsènic del pirrol, i l'arsabenceno, anàlec d'arsènic de la piridina.
Els composts de organoarsénico (III) simètrics, per eixemple, trimetilarsina i trifenilarsina, s'utilisen com ligandos en la química de coordinació. Es comporten com els ligandos fosfina, pero són menys bàsics. La diarsina C6H4(As(CH3)2)2, coneguda com diars, és un lligant quelante. El compost Thorin és un indicador de varis metals.
Composts de organoarsénico (I) i els seus usos
[editar | editar còdic]Els composts de organoarsénico (I) són menys significatius en térmens d'usos comercials i de número. Els medicaments anti-sifilíticos Salvarsán i Neosalvarsán són representatius d'esta classe. Estos composts generalment conten en tres enllaços a As, pero sol enllaços simples As-As. Els composts d'arsènic (I) que contenen dobles enllaces As=As són poc freqüents.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Organoarsenic Compounds: Arsphenamine, Phenyldichloroarsine, Organoarsenic Chemistry, Trimethylarsine, Lewisite, Arsabenzene. General Books LLC, 2010. ISBN 1157622615
- ↑ Sabina C. Grund, Kunibert Hanusch, Hans Uwe Wolf "Arsenic and Arsenic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH-Wiley, 2008, Weinheim.
- ↑ 3,0 3,1 Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
- Este artícul conté una traducció derivada de «Compuesto de organoarsénico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.