Anar al contingut

Reacció de Bechamp

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La reacció de Béchamp és una reacció orgànica que s'utilisa per a produir àcits arsónicos a partir d'anells aromàtics activats, tals com l'anilina.[1][2][3][4] i el fenol.[5] Va ser descrita per primera volta per A.J. Béchamp en 1863. La reacció és una substitució electrofílica aromàtica homòloga a la nitración i la sulfonación.

Un eixemple d'un àcit arsónico important és la roxarsona. Este és l'àcit 4-hidroxi-3-nitrobencenarsónico preparat a partir de la nitración del p-hidroxifenilarsonato de sodi. Este substrat prové de la reacció de Béchamp en fenol.[6] Presenta efectes anticoccidials (V.Coccidiasina) i promou el creiximent en els animals.[7]

Erro al crear miniatura:
Roxarsona


Referències

  1. ↑ A. J. Bechamp Compt. Rend. 1863, 56, 1172.
  2. ↑ P. Ehrlich and A. Bertheim, Ber. 1907, 40, 3292.
  3. ↑ H. P. Brown and C. S. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 151.
  4. ↑ Hamilton, C. S.; Morgan, J. F. Org. React. 1944, 2.
  5. ↑ Walter G. Christiansen, Arthur J. Norton(1923).«The arsoniation of phenol».J. Am. Chem. Soc.45(9)
    2188–2192.doi:10.1021/ja01662a025.
  6. ↑ Benda, Bertheim(1911).Ber..44
    3446.
  7. ↑ Biotransformation of 3-Nitro-4-hydroxybenzene Arsonic Acid (Roxarsone) and Release of Inorganic Arsenic by Clostridium Species, John F. Stolz, Eranda Perera, Brian Kilonzo, Brian Kail, Bryan Crable, Edward Fisher, Mrunalini Ranganathan, Lars Wormer, and Partha Basu. Environ. Sci. Technol.; 2007; 41(3) pp 818 - 823