Butilhidroxitolueno
El butilhidroxitolueno (E-321) o BHT, també conegut com dibutilhidroxitolueno o hidroxitolueno butilado és un compost orgànic lipofílico, químicament un derivat del fenol, que és útil per les seues propietats antioxidants.[1] El BHT s'usa àmpliament per a previndre l'oxidació mediada per radicals lliures en decorreguts i atres materials, lo que ha dut al seu us en chicotetes cantitats com aditiu alimentari.[2]
A pesar d'estar autorisat per la FDA i l'Unió Europea,[3] i de la determinació del Institut Nacional del Càncer de EE. UU. de que el BHT no és cancerígeno[4] s'han expressat preocupacions socials sobre el seu ampli us.[5]
També s'ha propost l'us de BHT com un medicament antiviral, pero fins a decembre de 2022, l'us de BHT com a medicament no ha segut respalat per la lliteratura científica i no ha segut aprovat per cap agència reguladora de medicaments per al seu us com antiviral.[6]
Ocurrència natural
[editar | editar còdic]El fitoplàncton, incloses les algues verdes Botryococcus braunii, aixina com tres cianobacterias diferents ( Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa i Oscillatoria sp.) són capaços de produir BHT com producte natural.[7]
La fruta del lichi també produïx BHT en el seu pericarpi.[8]
Varis foncs que viuen en les olives (per eixemple el Aspergillus conicus) produïxen BHT.[9]
Producció industrial
[editar | editar còdic]La síntesis química de BHT en l'indústria ha implicat la reacció de p -cresol (4-metilfenol) en isobutileno (2-metilpropeno), catalizada per àcit sulfúric:[10]
- CH 3 (C 6 H 4 )OH + 2 CH 2 =C(CH 3 ) 2 → ((CH 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Eur. J. Med. Chem..101
- 295–312.doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026.
- ↑ «CFR - Code of Federal Regulations Title 21».
- ↑ «Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxytoluene BHT (I 321) as a food additive | European Food Safety Authority». www.efsa.europa.eu. Consultat el 4 d'octubre de 2015.
- ↑ Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Séries No. 150, 1979, 128 pp National Institutes of HealthPlantilla:Pàgina requerida
- ↑ «Two Preservatives to Avoid?». Berkeley Wellness. University of Califòrnia Berkeley. Consultat el 12 Setembre 2015.
- ↑ Search of Pubmed in March 2020 with the main field search string, "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB]", see next citation, to pull articles focused on antiviral effects of the agent produced a single review source, PMID 12122334, which is a review of the use of topical agents in treatment of herpes facialis and genitalis; this 18-year old review mentioning BHT in this topical application is irrelevant to its value as a general antiviral, and to its utility as an orally bioavailable agent in humans.
- ↑ Journal of Phycology.44(6)
- 1447–1454.doi:10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x.
- ↑ Food Chemistry.136(2)
- 563–8.doi:10.1016/j.foodchem.2012.08.089.
- ↑ European Journal of Lipid Science and Technology.119(11)doi:10.1002/ejlt.201600343.
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Dona't:15 de juny de 2000.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Butilhidroxitolueno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.