Alilo
El grup funcional alilo és un grup alqueno en la fòrmula CH2=CH-CH2-. Està compost per un grup vinil CH2=CH-, enllaçat a un grup metileno -CH2-. Per eixemple l'alcohol alílico que té l'estructura CH2=CH-CH2-OH.[1][2] Els composts que contenen un grup alilo moltes voltes són cridats composts alílicos. El nom es deriva del nom científic de l'all, Allium sativum. En 1844, Theodor Wertheim va aïllar un derivat alílico de l'oli d'all i ho va cridar "Schwefelallyl".[3][4]
El lloc del carbono saturat a on este grup s'enllaça (per eixemple, en un -OH) és cridat posició alílica o lloc alílico.
Nomenclatura
[editar | editar còdic]El lloc adjacent a l'àtom de carbono insaturado es denomina posició alílica o lloc alílico. Un grup adjunt a este lloc a voltes es descriu com alílico. Aixina, CH2=CHCH2OH "té un grup hidroxilo alílico". Els enllaços C-H alílicos són aproximadament un 15% més dèbils que els enllaços C-H en els centres de carbono sp3 ordinaris i, per lo tant, són més reactius. Esta major reactivitat té moltes conseqüències pràctiques. La producció industrial d'acrilonitrilo per amoxidación de propé aprofita la fàcil oxidació dels centres C−H alílicos:
Els greixos no saturats es tiren a perdre pel enranciament que implica un atac als centres C−H alílicos.
Els composts bencílicos i alílicos estan relacionats en térmens d'estructura, força d'enllaç i reactivitat. Atres reaccions que tendixen a ocórrer en els composts alílicos són les oxidació alílicas, la reacció de Alder-eno i la reacció Tsuji–Trost. Els grups bencílicos estan relacionats en els grups alilo; abdós mostren una major reactivitat.
Pentadienilo
[editar | editar còdic]Es diu que un grup CH2 conectat a dos grups vinil és doblement alílico. L'energia de dissociació d'enllaç dels enllaços C-H en un centre doblement alílico és aproximadament un 10% menor que l'energia de dissociació d'enllaç d'un enllaç C-H alílico. Els enllaços C-H debilitats reflectixen l'alta estabilitat dels radicals pentadienilo resultants. Composts que contenen els enllaços C=C−CH2−C=C, com els derivats del àcit linoleico, són propensos a la autooxidación, lo que pot conduir a la polimerisació o formar semisólidos. Este patró de reactivitat és fonamental per al comportament de formació de películes dels olis secantes, que són components de les pintures a l'oli i els barnices.
Homoalílico
[editar | editar còdic]
El terme homoalílico es referix a la posició en un esquelet de carbono junt a una posició alílica. En el clorur de but-3-enilo CH2=CHCH2CH2Cl, el clorur és homoalílico perque està unit al lloc homoalílico.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Organic Chemistry 4th Ed. Morisson & Boyd 1988.
- ↑ Jerry March, "Advanced Organic Chemistry" 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
- ↑ Theodor Wertheim (1844). “Untersuchung dones Knoblauchöls”. Annalen der Chemie und Pharmacie 51 (3): 289–315. doi:.
- ↑ Eric Block (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science, Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-190-9.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Alilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.