Acetoacetato d'etil

El compost orgànic acetoacetato d'etil és l'éster etílico del àcit acetoacético. S'utilisa principalment com un producte químic intermig en la producció d'una àmplia varietat de composts, tals com aminoàcits, analgésicos, antibiòtics, agents antimaláricos, fenazona i aminofenazona, i vitamina B1; aixina com la fabricació de colorants, tenyidas, tintas, lacas, perfums, plàstics, i pigments. Solament, sense ser usat com a intermig, s'utilisa com saborisant per a aliments.

Síntesis

El acetoacetato d'etil es produïx industrialment per tractament de dicetena en etanol.^[1]

La preparació de acetoacetato d'etil és un procediment clàssic de laboratori.^[2] Es prepara per mig de la condensació de Claisen del acetat d'etil. Dos moles d'acetat d'etil es condensan per a formar un mol de acetoacetato d'etil i un atre d'etanol.

Preparation of ethyl acetoacetate.

Reactivitat

S'utilisa a sovint en la síntesis de l'éster acetoacético, reacció similar a la del malonato de dietilo en la síntesis malónica o la condensació de Knoevenagel. Els protones alfa als grups carbonilo són àcits, i el carbanión resultant pot sometre's a una substitució nucleófila. Una descarboxilación tèrmica posterior també és possible.^[3]

El acetoacetato d'etil està subjecte a la tautomería ceto-enólica:

Archiu:Beta-keto acid tautomerism.svg

___MATH_0___

Similar al comportament de l'acetilacetona, l'enolato del acetoacetato d'etil també pot servir com un lligant bidentado. Per eixemple, forma complexos de coordinació púrpures en sals de ferro (III):

Archiu:Beta-keto acid iron complex.svg

El acetoacetato d'etil també es pot reduir a acetat de 3-hidroxibutirato.

Referències

↑ Wilhelm Riemenschneider and Hermann M. Bolt “Esters, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2
↑ Plantilla:OrgSynth
↑ Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition edició, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.

Este artícul conté una traducció derivada de «Acetoacetato de etilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Wilhelm Riemenschneider and Hermann M. Bolt “Esters, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2

[2] Plantilla:OrgSynth

[3] Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition edició, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.

[1]

[2]

[3]