Condensació de Claisen

La condensació de Claisen és una reacció de la química orgànica que té lloc entre dos éster o un éster i una cetona en presència d'una base forta, donant lloc a un β-cetoéster o a una β-dicetona. És una reacció a on es forma un enllaç senzill carbono-carbono (C-C). El seu nom és en honor del químic alemà Rainer Ludwig Claisen, que va publicar el seu treball sobre la reacció en 1887.

Condensació de Claisen

Requisits

A lo manco un dels reactius ha de ser enolisable. Açò significa tindre un hidrogen en la posició α respecte al carbonilo per a poder formar l'enolato. Hi ha diferents combinacions de composts carbonílicos no enolisables o enolisables que constituïxen diferents tipos de condensació de Claisen.

La base usada no deu interferir en la reacció. Aixina que tant l'alcóxido com l'éster deuen derivar del mateix alcohol per a evitar problemes de transesterificación.

Tipos

• La condensació de Claisen clàssica:

1: acetat d'etil; 2: acetoacetato d'etil; 3: etanol

• La condensació de Claisen mixta (o creuada), a on un éster o una cetona enolisables i un éster no enolisable són amprats.

1: benzoato d'etil; 2: acetofenona; 3: 1,3-difenilpropano-1,3-diona; 4: etanol

• La condensació de Dieckmann, a on una molècula en dos grups éster reacciona de manera intramolecular, formant un β-cetoéster cíclico. Els anells de 5 o 6 membres estan favorits.

1: adipato de dietilo; 2: 2-oxociclopentanocarboxilato d'etil; 3: etanol

• La Transposició de Baker-Venkataraman és una reacció orgànica en a on es fan reaccionar 2-acetoxiacetofenonas en una base per a formar 1,3-dicetonas per condensació de Claisen.

Subtipo

Aprofitant la major acidea de les cetones respecte als éster, aquelles també donen condensació de Claisen mixtes en éster enolisables:

En este cas la cetona es desprotona abans que l'éster. L'utilisació d'una base més forta que el alcóxido sol donar millors rendiments.