Síntesis de l'éster acetoacético
La síntesis de l'éster acetoacético és una reacció química a on l'acetoacetato d'etil és llogat en carbono α d'abdós grups carbonilo i després és convertit en una cetona, o més específicament, en una acetona substituïda en α. Açò és molt similar a la síntesis malónica.
Mecanisme
[editar | editar còdic]Una base forta deprotona al carbono α dicarbonílico. Este àtom de carbono és preferit al carbono metílico degut a que l'enolato format és un sistema conjugat, i en conseqüència està estabilisat per resonància. L'àtom de carbono sofrix després una substitució nucleofílica. Quan es calent en àcit acuoso, el nou éster llogat és hidrolizado a un β-cetoácido, que es decarboxila per a formar una metilcetona.[1]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis del éster acetoacético» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.