Àcit déltico
El àcit déltico o dihidroxiciclopropenona és un compost orgànic en fòrmula química C3O(OH)2. Pot ser vist com una cetona i un alcohol doble de la ciclopropanona. A temperatura ambiente, és un sòlit blanc estable, soluble en éter, que es descompon (algunes voltes explosivamente) entre 140 °C i 180 °C, i reacciona llentament en aigua.[1]
Ixes
[editar | editar còdic]L'àcit déltico és considerat un àcit perque, com en la majoria dels alcohols, els grups hidroxilo poden perdre el seu protón (H+) (pK1 = 2,57; pK2 = 6,03), deixant arrere l'anión simètric C3O32−, denominat deltato. Les primeres sales deltato (de liti i potassi) varen ser descrites en 1976 per Eggerding i West.[1] El deltato de dilitio Li2C3O3 és un sòlit blanc soluble en aigua.. De la mateixa manera que atres dianiones cíclicos en fòrmula (CO)n2−, el anión deltato té una aromaticidad pronunciada, que contribuïx a la seua estabilitat especial.[1]
Síntesis
[editar | editar còdic]L'àcit déltico va ser obtingut originalment per fotólisis del éster escuarato de bis(trimetilsililo), que per la pèrdua d'un grup carbonilo (CO) de l'anell es convertia en deltato de bis(trimetilsililo). La descomposició de l'últim per l'etanol va conduir a l'àcit déltico.[1] L'àcit també pot ser preparat per la reacció del escuarato d'argent i el clorur de trimetilsililo.[1][2]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 David Eggerding and Robert West (1976), Synthesis and Properties of Deltic Acid (Dihydroxycyclopropenone) and the Deltate Ion J. American Chemical Society, volume 98, p, 3641–3644. DOI: 10.1021/ja00428a043
- ↑ M. T. Reetz, G. Neumeier, and M. Kaschube (1975). Tetrahedron Letters, page 1295.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ácido déltico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.