Serina
La serina (abreviada Ser o S)[1] és un dels vint aminoàcits components de les proteïnes codificats per mig del genoma.
Propietats
[editar | editar còdic]El estereoisómero natural és el <small. Ademés de posseir totes les propietats comunes als α-aminoàcits, té un grup hidroxilo en la posició 3, per lo que se li classifica com a aminoàcit polar. La serina és un aminoàcit no essencial. Els seus codones són UCU, UCC, UCA, UCG, AGU i AGC. Només el estereoisómero L apareix de forma natural en les proteïnes. La serina es va obtindre per primera volta en 1865 a partir de proteïnes de la seda, una font molt rica en serina. De fet el seu nom es deriva del terme en llatí per a la seda, sericum. L'estructura de la serina es va establir en 1902.[2]
Catabolisme
[editar | editar còdic]La serina pot ser catabolizada ya siga per:
- Amonólisis oxidativa: Es porta a terme una eliminació del hidroxilo, tautomería de l'enamina a imina i el seu conseqüent hidrólisis per a donar piruvato.
- Conversió reversible a glicerato: El pas irreversible del catabolisme per esta via és la fosforilación del glicerato per a donar 3-fosfoglicerato, el qual es pot reincorporar a la glucólisis o a la gluconeogénesis[2]
Biosíntesis
[editar | editar còdic]La serina pot ser sintetisada a partir de vàries rutes, pero les dos que donen una biosíntesis neta de serina són:
- A partir del gliceratos: Ya siga a partir del glicerato o del 3-fosfoglicerato (Catabolito de la glucólisis) la serina es pot biosintetizar per dos alternatives: una és oxidando el hidroxilo de la posició 2 del fosfoglicerato, per a aixina formar el piruvato 3-fosfat, la qual es transamina a fosfoserina per a posteriorment hidrolizarse; l'atra alternativa és oxidar el hidroxilo de la posició 2 del glicerato per a donar el 3-hidroxipiruvato, el qual es transamina a serina.
- A partir de la glicina: En plantes, quan es porta a terme la fotorrespiración el cloroplasto absorbix O2, que és catalizado junt en la ribulosa-1,5-bisfosfato (RuBP) per l'enzima RuBisCO; transformant-la aixina en àcit glicólico o glicolato. El glicolato és traspassat al peroxisoma (sac membranoso que conté enzimes) i en l'acció d'O2, són catalizados per l'enzima oxidasa, transformant per una part en peròxit d'hidrogen i en glioxilato, el que incorpora nitrogen per transaminación i forma l'aminoàcit glicina. Dos d'estos aminoàcits són duts a la mitocondria a on finalment es conseguixen tres composts: serina, amoníac i CO2. Els gasos CO2 i amoniaco es lliberen. La serina retorna al peroxisoma en a on pot ser utilisada o transformada en glicerato. Est és dut al cloroplasto en a on, per mig de la despesa d'una molècula d'ATP, es reintegra al cicle de Calvin com 3-fosfoglicerato. La glicina, per un atre costat, pot ser convertida reversiblemente en serina per acció del N5,N10 tetrahidrofolato (Em=THF) per acció de la glicina hidroximetiltransferasa.[2]
Enzimes:
- EC 1.1.1.29 Glicerato deshidrogenasa
- EC 1.1.1.81 Hidroxipiruvato reductasa
- EC 1.1.1.95 Fosfoglicerato deshidrogenasa
- EC 1.4.2.1 Glicina deshidrogenasa (citocromo)
- EC 2.1.2.1 Glicina hidroximetiltransferasa
- EC 2.3.1.29 Glicina C-acetiltransferasa
- EC 2.6.1.51 Alanina-glioxilato transaminasa
- EC 2.6.1.52 Fosfoserina transaminasa
- EC 2.7.1.31 Glicerato quinasa
- EC 3.1.3.38 3-Fosfoglicerato fosfatasa
- EC 3.1.3.3 Fosfoserina fosfatasa
- EC 4.3.1.17 L-Serina amoni-liasa
Atres rutes metabòliques que poden donar serina com a producte són:
- Degradació de fosfolípits que continguen serina.
- En la biosíntesis de la metionina s'utilisa una molècula de cisteína com a font de sofre, per a donar la cistationina, la qual es hidroliza per a obtindre's serina. L'esquelet precursor de la cisteína és idèntic al de la serina produïda.
- Per hidrólisis de proteïnes.
Síntesis
[editar | editar còdic]La serina racémica pot ser preparada a partir d'acrilato de metilo a través de varis passos.[3] També es produïx naturalment quan la llum UV incidix sobre certes mescles frigorífiques, tals com una combinació d'aigua, metanol, cianur d'hidrogen i amoníac, lo que sugerix que pot ser fàcilment produït en regions de l'espai.[4]
Metabòlits de la serina
[editar | editar còdic]La serina és important en el metabolisme,[2] ya que participa en la biosíntesis de purinas i pirimidinas. És el precursor de varis aminoàcits com la glicina, la cisteína en plantes i el triptófano en les bactèries. És també precursor de diversos metabòlits primaris i secundaris, tals com els esfingolípidos, les fosfatidilserinas, l'etanolamina i els seus derivats, la tossal i els seus derivats, l'àcit fólico, l'enterobactina,[5] l'àcit 2,3-diaminopropiónico[6] (constituent de les capreomicinas), la cicloserina[7] i la monobactama SQ 26,180.[8]
Funcions
[editar | editar còdic]La serina eixercita un important paper en la funció catalítica de moltes enzimes. S'ha demostrat que açò ocorre en els llocs actius de la quimotripsina, la tripsina, i moltes atres enzimes. S'ha demostrat que els gasos nerviosos i moltes substàncies utilisades en els insecticida actuen per mig de la combinació en un residu de serina en elloc actiu de l'acetilcolinesterasa, lo que genera l'inhibició total de l'enzima. La acetilcolinesterasa degrada el neurotransmissor acetilcolina, que es llibera en els creus del nervi i el múscul en la finalitat de permetre que el múscul o orgue es relaixe. El resultat de l'inhibició de la acetilcolinesterasa és que l'acetilcolina s'acumula i seguix actuant de manera que qualsevol impuls nerviós és transmés contínuament i les contracció musculars no es detenen.[9]
Com a component de les proteïnes, la seua cadena lateral pot sofrir O-glicosilación, en la que pugues haver una relació funcional en la diabetis. És un dels tres residus d'aminoàcits que són comunament fosforilados per les quinasas en la senyalisació celar en organismes eucariota.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Merck Index
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Coix (2005). Principles of biochemistry, Vol. 1 4th ed., W. H. Freeman,. ISBN 0716743396, 9780716743392.
- ↑ (1940). "dl-Serine}". Organic Syntheses 20:
- Coll. Vol. 3
- 774..
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas»..
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach, John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689.
- ↑ Mu Wang, Steven J. Gould(1993).«Biosynthesis of capreomycin. 2. Incorporation of L-serine, L-alanine, and L-2,3-diaminopropionic acid».J. Org. Chem..58(19)
- 5176–5180.doi:10.1021/jo00071a029.
- ↑ Marie-Louise Svensson , Sten Gatenbeck(1982).«The pathway of D-cycloserine biosynthesis in Streptomyces garyphalus».Archives of Microbiology.131(2)
- 129-131.doi:10.1007/BF01053994.
- ↑ Wells JS, Trejo WH, Principe PA, Bush K, Georgopapadakou N, Bonner DP, Sykes RB.(1982).«SQ 26,180, a novell monobactam. I Taxonomy, fermentation and biological properties.».J Antibiot (Tòquio)..35(2)
- 184-188.
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas»..
- Este artícul conté una traducció derivada de «Serina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.