Regioselectivitat
En química, la regioselectivitat és la preferència que té una reacció per a trencar o crear un enllaç en una direcció en particular per damunt de totes les demés possibles.
Una reacció que pot donar lloc a diversos productes que són isòmers estructurals (o regioisomeros) serà regioselectiva si dona lloc casi exclusivament a un únic producte.
Eixemples
- Una reacció química clàssica que dona lloc a la producció de distints regioisómeros és la substitució electròfila aromàtica, en la que en funció dels substituents que tinga l'anell de benceno, es pot tindre isòmers orto, meta o para. Un eixemple més específic és la reacció de formació d'halohidrina a partir de 2-propenilbenceno (AMS):[1]
Regioselectivity in halohydrin formation
- Una atra reacció que té una regioselectivitat molt estudiada és la reacció d'adició, la qual seguix la regla de Markovnikov. Un eixemple clàssic, es tracta de l'adició electrófila d'HBr a un alqueno asimètric:[2]
- Una atra reacció oposta a l'anterior, molt estudiada, és l'adició radicalaria a alquenos asimètrics, la qual seguix la regla de Anti Markovnikov. Un eixemple clàssic seria la reacció anterior, en la que per participar radicals lliures, es forma un intermig carbocatión que canvia les proporcions dels dos composts anteriors, obtenint-se el compost majoritari de la reacció anterior, com a minoritari, i el minoritari com a majoritari.[3][2]
- Les reaccions de ciclación també són atres reaccions prou estudiades a lo llarc dels anys, i també tenen unes regles de regioselectivitat que se solen complir: les regles de Baldwin.
- Atres reaccions més específiques:
- Desprotonació d'una cetona asimètrica.[4]
- Eliminació-1,2 d'un haloalcano asimètric: formació preferencial del producte Saytzeff (alqueno substituït superior) en lloc del producte Hofmann (alqueno substituït inferior).[5]
- Adició-1,2 o 1,4 d'un compost organometálico al grup carbonilo d'una cetona o aldehit α,β-insaturados.
Referències
- ↑ Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education Vol. 85 No. 1 January 2008
- ↑ 2,0 2,1 Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, Pág. 72-75, ISBN 978-3-8274-1834-0.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 234, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 116–117, ISBN 978-3-8274-1834-0.
- ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 58–59, ISBN 978-3-8274-1834-0.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Regioselectividad» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.