Halohidrina

Estructura general d'una halohidrina, a on X = I, Br, F, o Cl.

Estructura de la halohidrina 2-cloroetanol.

En química orgànica, una halohidrina és una classe de composts orgànics que compartixen el grup funcional C(X)-C(OH): un àtom de carbono té un sustituyente halógeno, i un àtom de carbono adjacent té un sustituyente hidroxilo.

Formació de halohidrinas

• A partir d'un alqueno en la reacció de formació de halohidrinas
• A partir d'un epòxid, per adició d'un àcit hidrácido

Reaccions de les halohidrinas

• En presència d'una base, com l'hidròxit de potassi, una halohidrina pot sofrir una reacció S_N2 interna per a formar un epòxid. Este procés és el revers de la reacció de formació a partir d'un epòxid.
• La epoxidación en sistemes biològics pot ser catalizada per halohidrin dehalogenasa.