Reacció de Grignard
| Reacció de Grignard | |
|---|---|
| Tipo de reacció Reacció d'acoplament | |
| Identificadors | |
| reacció de grignard | |
| ID ontologia RSC | RXNO: 0000014 |
| Du el nom de Victor Grignard | |
La reacció de Grignard (pronunciada /ɡriɲar/) és una reacció química organometálica en la que halurs de llogue, vinil o aril - magnesi (reactiu de Grignard) s'agreguen a un grup carbonilo en un aldehit o cetona.[1][2] Esta reacció és important per a la formació d'enllaces carbono-carbono.[3][4] La reacció d'un halur orgànic en magnesi no és una reacció de Grignard, pero proporciona un reactiu de Grignard.[5]
Les reaccions i els reactius de Grignard varen ser descoberts i reben el nom del químic francés François Auguste Victor Grignard (Universitat de Nancy, França), qui ho va publicar en 1900 i va rebre el Premi Nobel de Química de 1912 per este treball.[6]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El carbono unit al magnesi funciona com un nucleófilo, atacant l'àtom de carbono electrofílico que està present dins del enllaç polar d'un grup carbonilo. L'adició del reactiu de Grignard al carbonilo generalment es realisa a través d'un estat de transició d'anell de sis membres.[7]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Smith, Michael, 1946 October 17- (2007). March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure., 6th ed. edició, Wiley-Interscience. OCLC 69020965. ISBN 0471720917.
- ↑ Chapter 19: Carboxylic Acids. Organic Chemistry 4i Carey. mhhe.com
- ↑ (1954).Org. React..8
- 28–58.
- ↑ Huryn, D. M. (1991). «Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cations: (ii) Selectivity of Carbonyl Addition Reactions», Trost (ed.). Comprehensive Organic Synthesis, Volume 1: Additions to C—X π-Bonds, Part 1, Elsevier Science, pp. 49–75. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ↑ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook.
- ↑ (1900).Compt. Rend..130
- 1322–25.
- ↑ (1989).J. Phys. Org. Chem..2(3)
- 205–213.doi:10.1002/poc.610020303.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Grignard» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.