Procés de Reichstein
El procés de Reichstein, en química orgànica, és un método químic i microbial per a la producció d'àcit ascórbico a partir de la D-glucosa, que té lloc en diferents fases. Este procés va ser ideat pel guanyador del premi Nobel Tadeusz Reichstein i els seus companyers en 1933 mentres treballaven en els laboratoris de l'Escola Politècnica Federal de Zuric.
Etapes del procés
[editar | editar còdic]El procés consta de les següents etapes:
- Hidrogenació de la D-glucosa a D-sorbitol, una reacció orgànica en la que actua el níquel com catalisador baix alta temperatura i pressió.
- Oxidació microbial o fermentació de el D-sorbitol a L-sorbosa usant bactèries del gènero Acetobacter[1] a pH 4-6 i 30 °C.
- Protecció del 4-hidroxilo en la sorbosa per formació del acetal en acetona i un àcit per a formar Diacetona-L-sorbosa (2,3:4,6−Diisopropiliden−α−L−sorbosa).
- Oxidació orgànica en permanganato de potassi (a àcit diprogúlico) seguit de calfament en aigua que produïx l'àcit 2-ceto-L-gulónico.
- L'etapa final és una etapa de tancament d'anell o γ-lactonización en eliminació d'aigua.[2] L'intermig 5 pot ser produït des de 3 en oxigen i un catalisador de platí.
L'oxidació microbiana del sorbitol a sorbosa és important perque este produïx la correcta estereoquímica.
Importància
[editar | editar còdic]Este procés va ser patentat i ventido a Hoffmann-La Roche en 1934. Els primers productes enriquits en vitamina C comercialment venut varen ser Cebion de Merck i Redoxon de Hoffmann-La Roche.
Inclús hui en dia els métodos industrials per a la producció d'àcit ascórbico es poden basar en el procés de Reichstein. No obstant, en els métodos moderns, la sorbosa és directament oxidada en un catalisador de platí (desenrollat per Kurt Heyns en 1942). Estos métodos eviten l'us de grups protectivos. Un producte secundari en una modificació particular és l'àcit 5-ceto-D-glucónico.[3]
Una síntesis biotecnológica més curta d'àcit ascórbico va ser anunciada en 1988 per Genencor International i Eastman Chemical. La glucosa és convertida a àcit 2-ceto-L-gulónico en dos etapes (via intermediari d'àcit 2,4-diceto-L-gulónico) comparat en les cinc etapes en el procés original.[4] Els nous métodos impliquen l'us de bactèries genèticament modificades.[5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 480
- ↑ Reichstein, T. und Grüssner, A. (1934): Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (C-Vitamin), Helv. Chim. Acta 17, S. 311–328
- ↑ Brönnimann, C. et al. (1994): Direct oxidation of L-sorbose to 2-Keto-L-gulonic acid with molecular oxygen on Platinum- and Palladium-based catalysts. In: J. Catal. 150(1), S. 199–211; doi:10.1006/jcat.1994.1336
- ↑ Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin. Industrial Organic Chemicals. John Wiley & Sons, 2012, Page 370
- ↑ Hancock, RD. und Viola, R. (2002): Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production. In: Trends in Biotechnology 20(7); S. 299–305; PMID 12062975;doi:10.1016/S0167-7799(02)01991-1
- Este artícul conté una traducció derivada de «Proceso de Reichstein» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.