Reacció redox orgànica

Archiu:BirchReductionScheme.svg

Un eixemple de reacció redox orgànica: la reducció de Birch

Les reduccions orgàniques, les oxidació orgàniques o les reaccions redox orgàniques són reaccions redox en les que intervenen composts orgànics com reactius.

En química orgànica, les oxidació i reduccions són diferents de les reaccions redox normals, perque moltes d'estes reaccions duen el nom d'oxidació o reducció, pero en realitat no impliquen la transferència d'electrons en el sentit electroquímic de la paraula.

Estats d'oxidació

Seguint les regles de determinació del número per a un àtom de carbono individual apleguem a {| class="wikitable" ! Estat d'oxidació ! Grup funcional i/o eixemples |- | -IV | Alcanos |- | -II | Alquenos, Alcohols, Halurs de llogue, Amina |- | 0 | Alquinos, Cetonas, Aldehit, Diolés geminalés |- | +III | Àcit carboxílics, Amidas, cloroform |- | +IV | diòxit de carbono, tetraclorometano |}

Relació en el contingut d'hidrogen

El metà és oxidat a diòxit de carbono, mentres l'estat d'oxidació canvia de -4 a +4. Entre les reduccions orgàniques clàssiques tenim la reducció dels alquenos per a donar alcanos, i entre les oxidació clàssiques tenim l'oxidació dels alcohols per a donar aldehits. En les oxidació s'eliminen electrons i, per tant, la densitat d'electrons de la molècula es reduïx. En les reduccions, la densitat d'electrons aumenta perque s'afigen electrons a la molècula. Esta terminologia se centra sempre en el compost orgànic. Per eixemple, és habitual referir-se a la reducció d'una cetona pel hidrur de liti i alumini, pero no referir-se a l'oxidació de l'hidrur de liti i alumini per una cetona. Moltes oxidació inclouen l'eliminació d'àtoms d'hidrogen de la molècula orgànica, i a l'inversa,en moltes reduccions s'agrega hidrogen a una molècula orgànica.

Moltes reaccions es classifiquen com a reduccions pero també apareixen en atres classes. Per eixemple, la conversió d'una cetona en un alcohol per l'hidrur de liti i alumini es pot considerar una reducció, pero l'hidrur també és un bon nucleófilo en una substitució nucleófila. Moltes de les reaccions redox en química orgànica mecanismes de reacció del tipo de les reacciones d'acoplament en la participació de radicals lliures intermijos. La verdadera química redox orgànica pot trobar-se en les síntesis orgàniques electroquímiques o electrosíntesis. Eixemples de reaccions orgàniques que poden tindre lloc en una cèlula electroquímica són l'electrólisis de Kolbe.

En les reaccions de desproporció, algun reactiu és al mateix temps oxidat i reduït en la mateixa reacció química, formant dos composts per separat.

La reducció catalítica asimètrica i oxidació catalítica asimètrica són eixemples importants de síntesis asimètrica.