Oxidació d'alcohols
La oxidació d'alcohols és una reacció orgànica important. Els alcoholés primaris (R-CH2-OH) poden ser oxidados a aldehits (R-CHO) o àcit carboxílics (R-COOH), mentres que l'oxidació d'alcohols secundaris (R1R2CH-OH), normalment termina formant cetonas (R1R2C=O). Els alcohols terciarios (R1R2R3C-OH) generen olefina per mig de la seua oxidació.[1]
L'oxidació directa dels alcohols primaris a àcit carboxílics normalment transcorre a través del corresponent aldehit, que després es transforma per reacció en aigua en un hidrat d'aldehit (R-CH(OH)2), ans que puga ser oxidat a àcit carboxílic.
A sovint és possible interrompre l'oxidació d'un alcohol primari en el nivell d'aldehit per mig de la realisació de la reacció en absència d'aigua, de modo que no es puguen formar hidrats de cetones.
Oxidació d'alcohols a aldehits
[editar | editar còdic]
Els reactius útils per a la transformació d'alcohols primaris en aldehits normalment també són adequats per a l'oxidació d'alcohols secundaris en cetones. Estos inclouen:
- Reactius a pur de cromo, tals com reactiu de Collins (CrO3·Py2); a on Py= piridina), PDC o PCC.
- DMSO activat, que resulta de la reacció de DMSO en electrófilos, com el clorur de oxalilo (oxidació de Swern), una carbodiimida (oxidació de Pfitzner-Moffatt) o el complex SO3·Py (oxidació de Parikh-Doering).
- Composts de yodo hipervalente, com peryodinano de Dess-Martin o l'àcit 2-yodoxibenzoico (àcit IBX).
- TPAP catalític en presència d'un excés de NMO (oxidació de Llei).
- TEMPO Catalític en presència d'excés de lleixiu (NaOCl) (oxidació de Anelli).
Els alcohols alílicos i bencílicos poden ser oxidados en presència d'atres alcohols en certs oxidants selectius, tals com diòxit de manganeso (MnO2).
Mecanismes:
Mecanisme d'oxidació d'alcohols en àcit cròmic.
Oxidació d'alcohols a cetones
[editar | editar còdic]- Artícul principal → Oxidació d'alcohols secundaris a cetones.
Entre els reactius útils per a l'oxidació d'alcohols secundaris a cetones, pero per lo general ineficaces per a l'oxidació d'alcohols primaris a aldehits, s'inclouen el trióxido de cromo (CrO3) en una mescla d'àcit sulfúric i acetona (oxidació de Jones), i certes cetones, com per eixemple la ciclohexanona, en presència d'isopropóxido d'alumini (oxidació de Oppenauer). Un atre método és l'oxidació catalizada per oxoamonio.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3ª ed.), Nova York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- Este artícul conté una traducció derivada de «Oxidación de alcoholes» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.