Ionona
Les iononas són un conjunt de productes naturals que provenen de la degradació dels carotenoides. Són composts fragants que es troben en diversos olis essencials, com per eixemple l'oli de rosa. Són utilisades en perfumeria[1] i com saborisants en aliments.[2]
Biosíntesis
[editar | editar còdic]Els carotenoides són precursors de composts importants en la fragància de les flors Rosa canina i Osmanthus fragrans var. aurantiacus, que presenten la major diversitat de composts volàtils en carotenoides obtinguts entre les angiosperma. Un estudi va detectar ADNc que codifica una enzima per a l'escissió de carotenoides, OfCCD1, el qual va ser identificat a partir de transcripcions aïllades de les flors de O. fragrans. Dos enzimes recombinantes denominades Carotenoide dioxigenasas (CCD) varen produir α-ionona i β-ionona en ensajos in vitro. També es va constatar que el contingut de carotenoides i les emissions de volàtils varen incrementar durant les hores del dia. L'emissió de iononas també va ser major durant el dia, no obstant, les emissions varen disminuir a un ritme menor que els nivells de transcripció.[3]
Síntesis
[editar | editar còdic]Les iononas poden ser sintetisades a partir de citral i acetona en òxit de calcio com a base, a través d'una condensació aldólica seguida d'una transposició.[4][5]
L'adició nucleofílica del carbanión 3 de l'acetona (1) al grup carbonilo en el citral 4 és catalizado per bases. El producte de la condensació aldólica 5 elimina aigua per a donar el ion enolato, 6 el qual tautomeriza a la pseudoionona 7.
Una atra reacció que procedix per catálisis àcida es porta a terme quan el doble enllaç en 7 forma el carbocatión 8. La transposició del carbocatión dona lloc al tancament de l'anell per a donar l'intermediari 9. Finalment un àtom d'hidrogen és abstret per una molècula aceptora (I) per a formar aixina la ionona 10 o 11.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Rose (Rosa damascena), John C. Leffingwell
- ↑ Diccionari dels aliments, Salvador Badui, Editorial Alhambra Mexicana, 1ª ed. (1988) ISBN 968 444 071 5
- ↑ Susanne Baldermann1,Masaya Kato, Miwako Kurosawa, Yoshiko Kurobayashi, Akira Fujita, Peter Fleischmann, Naoharu Watanabe(2010).Journal of Experimental Botany.61(11)
- 2967-2977.doi:10.1093/jxb/erq123.
- ↑ NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al.(1998).Braz. J. Chem. Eng..15(2)doi:10.1590/S0104-66321998000200004.
- ↑ Alfred Russell and R. L. KenyonOrganic Syntheses, Coll. Vol. 3.23
- 78.Consultat el 12 de febrer de 2011.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ionona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.