Iluro (química)
Un iluro és una molècula dipolar eléctricamente neutra que conté un àtom en una càrrega formal negativa (comunament un carbanión), unit a un atre heteroátomo en una càrrega formal positiva (per lo general un nitrogen, fòsfor o sofre), i en la qual abdós àtoms posseïxen un octet complet d'electrons. Els iliuros són també composts dipolares de tipo 1,2.[1] Apareixen en freqüència en química orgànica com a reactius, o composts intermediaris.[2]
El nom de tipo de molècula "iluro" no deu ser confòs en el sufix "-iliuro".
Estructures de resonància
[editar | editar còdic]Molts iluros, poden ser descrits per un enllaç múltiple formant una estructura de resonància, coneguda com a estructura ileno:
La verdadera distribució d'electrons en la molècula i la seua importància relativa entre la forma iluro i ileno depén del núcleu "onio" i del patró de sustituyentes (l'identitat dels grups sustituyentes R).
Iluros de fosfonio
[editar | editar còdic]
Els iluros de fosfonio s'utilisen en la reacció de Wittig, un método per a convertir cetones i en especial aldehits en alquenos. La càrrega positiva en esta reacció, és soportada per un àtom de fòsfor en tres sustituyentes fenilo i unit a un carbanion. Els iluros poden ser estabilisats o no estabilisats. Un iluro de fosfonio pot ser preparat in situ sense majors problemes. Típicamentes es deixa reaccionar trifenilfosfina en un halur de llogue en un mecanisme anàlec a una reacció SN2. Esta cuaternización forma una sal de alquiltrifenilfosfonio, la qual pot ser aïllada o tractada in situ en una base forta (en este cas butil liti, per a formar el iluro.
Pel mecanisme SN2, un halur de llogue menys impedit estéricamente reacciona en forma més favorable en trifenilfosfina que un halur de llogue en impediment estérico més significatiu (: tal com per eixemple el bromur de terc-butil). Per açò, típicament existix una única ruta sintètica favorable, lo que conduïx a que el producte d'esta ruta siga el que es forma majorment.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Plantilla:GoldBookRef
- ↑ McMurry, John (2008). Organic Chemistry, 7th Ed., Thomson Brooks/Cole, pp. 720–722. ISBN 978-0-495-11258-7.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Iluro (química)» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.