Fluoreno
El fluoreno, o 9H-fluoreno, és un hidrocarbur aromàtic policíclic. Forma cristals blancs que exhibixen una olor aromàtica característica similar al del naftaleno. És combustible. Té una fluorescència violeta, i d'ací el seu nom. Per a propòsits comercials és obtingut a partir del alquitrán de hulla. És insoluble en aigua i soluble en benceno i éter etílico.
Síntesis, estructura i reactivitat
[editar | editar còdic]Encara que el fluoreno s'obté a partir del alquitrán de hulla, pot ser també preparat per mig de la deshidrogenació del difenilmetano.[1]
La molècula de fluoreno és casi plana,[2] encara que cada u dels dos anells bencénicos és coplanar en el carbono central 9.[3]
Acidea
[editar | editar còdic]
Els llocs C9-H de l'anell de fluoreno són débilment àcit (pKa = 22.6 en DMSO.[4]) La desprotonación dona el "anión" estable fluorenilo, nominalment C13H9-, el qual és aromàtic i té un intens color taronja. El anión és un nucleófilo, i la majoria dels electrófilos reacciona en ell adicionándose a la posició 9. La purificació del fluoreno explota la seua acidea i la baixa solubilidad del seu derivat de sodi en dissolvents d'hidrocarbur.
Abdós protones poden ser remoguts de el C9. Per eixemple, el 9,9-fluorenildipotasio pot ser obtingut en tractar el fluoreno en potassi metàlic en dioxano hirviente.[5]
Usos
[editar | editar còdic]El fluoreno és un precursor per a obtindre atres composts derivats; l'espècie pare té poques aplicacions. L'àcit fluoreno-9-carboxílic és un precursor de productes farmacèutics. El 2-aminofluoreno, 3,6-bis-(dimetilamino)fluoreno, i el 2,7-diyodofluoreno són precursors de colorants. L'oxidació del fluoreno dona fluorenona, la qual és nitrada per a donar derivats comercialment útils. El clorur de fluorenilmetiloxicarbonilo (clorur de Fmoc) és usat per a introduir el grup protector carbamato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc) en amina en síntesis de péptidos.[1]
Els polímero de polifluoreno, en a on el carbono 7 d'una unitat està enllaçat al carbono 2 del següent, desplaçant dos hidrogen, són conductors de l'electricitat i electroluminiscentes, i han segut molt investigats per a usar-se com luminóforos en diodos orgànics d'emissió de llum.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
- ↑ D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volum 173, p. 635. doi:10.1038/173635a0
- ↑ R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt i W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volum C40, pp. 1892–1894 doi:10.1107/S0108270184009963
- ↑ F. G. Bordwell(1988).Acc. Chem. Res..21(12)
- 456–463.doi:10.1021/ar00156a004.
- ↑ G. W. Scherf i R. K. Brown (1960), Potassium derivatives of fluorene as intermediates in the preparation of C9-substituted fluorenes. I. The preparation of 9-fluorenyl potassium and the infrared spectra of fluorene and some C9-substituted fluorenes. Canadian Journal of Chemistry, vol. 38, p. 697.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Fluoreno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.