Enllace carbono-flúor
En química orgànica, el enllaç carbono-flúor és un enllaç entre un àtom de carbono i un àtom de flúor, que és un component de tots els composts organofluorados. És l'enllaç més fort en química orgànica, i és relativament curt pel seu caràcter iònic parcial. Este enllaç també es fa més fort i més curt quan s'agreguen més àtoms de flúor al mateix àtom de carbono, en un compost químic. Aixina, els fluoroalcanos com el tetrafluorometano (tetrafluoruro de carbono) estan entre alguns dels composts orgànics més estables.
Electronegatividad i força de l'enllaç
[editar | editar còdic]L'alta electronegatividad del flúor (4.0 en l'escala de Pauling per al F, i 2,5 per al carbono) li dona a l'enllace carbono-flúor una polaridad/moment dipolar significatius. La densitat electrònica es concentra al voltant de l'àtom de flúor, deixant a l'àtom de carbono relativament pobre en electrons. Açò introduïx un caràcter iònic a l'enllaç a través de càrregues parcials (Cδ+—Fδ−). Les càrregues parcials en l'àtom de flúor i en l'àtom de carbono són atractives, contribuint a l'inusual força d'enllaç de l'enllace carbono-flúor. Este enllaç està etiquetat com "el més fort en química orgànica", perque el flúor forma l'enllaç simple més fort en el carbono. Els enllaços cabono-flúor poden tindre una energia de dissociació d'enllaç de fins a 130 kcal/mol.[1] L'energia de dissociació d'enllaç (força de l'enllaç) és més alta que els atres enllaces carbono-halógeno i carbono-hidrogen. Per eixemple, la molècula representada per CH3X té una energia de dissociació d'enllaç de 115 kcal/mol per a l'enllaç carbono-flúor, mentres que els enllaces carbono-X, a on X és hidrogen, clor, bromo i yodo, estan representats per valors de 104,9, 83,7, 72,1, i 57,6 kcal/mol, respectivament.
Llongitut d'enllaç
[editar | editar còdic]Típicament, la llongitut d'enllaç carbono-flúor és aproximadament 1,35 ángstroms (1,39 Å en el fluorometano). És més curt que qualsevol un atre enllace carbono-halógeno, i més curt que els enllaces carbono-nitrogen i carbono-oxigen, a pesar de que el flúor té una massa atòmica major. La curta llongitut d'este enllaç pot ser atribuïda a les atraccions electrostàtiques/caràcter iònic entre les càrregues parcials en el carbono i el flúor. La llongitut d'enllaç carbono-flúor varia en vàries centèsimes de ángstrom, depenent de la hibridació de l'àtom de carbono, i la presència d'uns atres sustituyentes en el carbono, o inclús en àtoms lluntans. Estes fluctuacions poden ser usades com a indicador de canvis d'hibridació sotils i interaccions estereoelectrónicas. La taula a continuació mostra cóm la llongitut d'enllaç promig varia en diferents mijos de l'enllaç (els àtoms de carbono estan hibridados en sp3, llevat que s'indique lo contrari, o en el cas d'un carbono aromàtic).
Enllaç Llongitut d'enllaç mija (Å)[2] CCH2F, C2CHF 1,399 C3CF 1,428 C2CF2, H2CF2, CCHF2 1,349 CCF3 1,346 FCNO2 1,320 FCCF 1,371 Csp2F 1,340 CarF 1,363 FCarCarF 1,340
La variablidad en les llongituts d'enllaç i l'acurtada dels enllaços al flúor pel seu caràcter iònic parcial també són observats per a enllaços entre el flúor i atres elements, i han segut una font de dificultats en la selecció d'un valor apropiat per al ràdio covalente del flúor. Originalment, Linus Pauling va sugerir el valor de 64 pm, pero el seu valor va ser en algun moment reemplaçat pel de 72 pm, que és la mitat de la llongitut de l'enllace flúor-flúor. No obstant, el valor de 72 pm és massa llarc per a ser representatiu de les llongituts dels enllaços entre el flúor i atres elements, aixina que s'ha sugerit valors entre 54 pm i 60 pm.[3][4][5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Lemal DM. "Perspective on Fluorocarbon Chemistry" J Org Chem. 2004, volume 69, p 1–11. doi:10.1021/jo0302556
- ↑ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.
- ↑ Gillespie, Ronald, and Edward Robinson. 1992 Bond Lengths in Covalent Fluorides. A New Value for the Covalent Radius of Fluorine. Inorganic Chemistry, 31, 1960-1963.
- ↑ Robinson, Edward, Samuel Johnson, Ting-Hua Tang, and Ronald Gillespie. 1997. Reinterpretation of the Lengths of Bonds to Fluorine in Terms of an Almost Ionic Model. Inorganic Chemistry, 36, 3022-3030.
- ↑ Beatriz Corder, Verónica Gómez, Ana E. Platero-Prats, Marc Revés, Jorge Echeverría, Eduard Cremades, Flavia Barragán and Santiago Alvarez. Covalent radii revisited. Dalton Trans., 2008, 2832-2838, doi:10.1039/b801115j
- Este artícul conté una traducció derivada de «Enlace carbono-flúor» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.