Compost d'organosodi
Un compost d'organosodi és un compost organometálico que conté un enllaç químic covalente carbono-sodi.[1][2] Les aplicacions dels composts de organosodio en química són llimitades, en part per la competència dels composts de organolitio, metal situat en el mateix grup d'elements (grup 1) de la taula periòdica. No obstant, existixen varis composts importants.
Els enllaços organometálicos entre àtoms de carbono i metals del grup 1 es caracterisen per la seua alta polaridad i l'elevada nucleofilicidad del carbono que podem observar si comparem l'electronegatividad del carbono (2,55) en les de liti (0,98), sodi (0,93), potassi (0,82), o rubidi (0,82).
Formació i eixemples
El compost de organosodio de major importància és el ciclopentadienuro de sodi que es prepara en sodi metàlic i ciclopentadieno:
- 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
El sodi també pot reaccionar en hidrocarburs en la reducció d'un electró. El sodi tractat en naftaleno forma dissolució de naftalenuros.
- C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•
En el treball original, el compost de alquilsodio es forma a partir d'un compost de dialquilmercuri com per eixemple el dietilmercuri en la reacció de Schorigin o reacció de Shorygin:[3][4]
- (C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na
Reaccions químiques
Els metals alcalinos superiors poden metalar inclús a hidrocarburs sense activar i són coneguts per autometalarse.
- 2 NaC2H5 → C2H5Na2 + C2H6
Un atre reacció secundària és la beta-eliminació, en formació d'un doble enllaç:
- NaC2H5 → NaH + C2H4
Estos composts tenen tendència a formar carbaniones i poden ser reduïts per estabilisació de resonància, per eixemple en composts del tipo Ph3CM, a on Ph és el grup fenilo i M és l'àtom de sodi o d'un atre metal univalente.
En la reacció de Wanklyn (1858),[5][6] el sodi reemplaça al magnesi en una reacció tipo Grignard en diòxit de carbono:
- C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na
Referències
- ↑ Synthesis of Organometallic Compounds: A Practical Guide Sanshiro Komiya Ed. 1997
- ↑ C. Elschenbroich, A. Salzer Organometallics : A Concise Introduction (2nd Ed) (1992) from Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
- ↑ P. Schorigin, Ber. 40, 3111 (1907)
- ↑ P. Schorigin, Ber. 41, 2711, 27l7, 2723 (1908)
- ↑ J. A. Wanklyn, Ann. 107, 125 (1858)
- ↑ The Merck index of chemicals and drugs: an encyclopedia for chemists, Paul G. Stecher
- Este artícul conté una traducció derivada de «Compuesto de organosodio» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.