El ciclopentadienuro de sodi és un compost organosódico en la fòrmula C5H5Na. El compost a sovint s'abrevia com NaCp, a on Cp− és el anión ciclopentadienuro.[1] El ciclopentadienuro de sodi és un sòlit incoloro, encara que les mostres a sovint són rosàcees per les traces d'impurees d'òxits.[2]

Preparació

El ciclopentadienuro de sodi està disponible comercialment com una dissolució en THF. Es prepara tractant el ciclopentadieno en sodi o en hidrur de sodi:[3]

2 C5H6 + 2 Na ⟶ 2 NaC5H5+ H2
C5H6+NaH⟶NaC5H5+H2

Aplicacions

El ciclopentadienuro de sodi és un reactiu comú per a la preparació de sales de ciclopentadienilo substituïdes, com l'éster i els composts de formilo NaC5H4X (X=CO2Em, CHO...):[4]

NaC5H5 + HCO2R ⟶ NaC5H4CHO+ ROH

El ciclopentadienuro de sodi és un reactiu comú per a la preparació de metalocenos. Per eixemple, la preparació de ferroceno[5] i dicloruro de zirconoceno:[6]

2 NaC5H5 + FeCl2 ⟶ Fe(C5H5)2+ 2 NaCl
2 NaC5H5 + ZrCl4(THF)2 ⟶ (C5H5)2ZrCl2+ 2 NaCl+ 2 THF


Referències

  1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005), Cambridge (UK): RSC–IUPAC, pp. 262. ISBN 0-85404-438-8.
  2. ↑ Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi:10.1021/om0207865
  3. ↑ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988). Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed. edició, New York: Wiley-Interscience, p. 139. ISBN 0-471-84997-9.
  4. ↑ “Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds” (1982). Adv. Organomet. Chem. 21: 1–55. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9.
  5. ↑ Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene}". Organic Syntheses:
    Coll. Vol. 4
    473.
  6. ↑ “Bis-cyclopentadienyl Compounds of Tu, Zr, V, Nb and Ta” (1954). J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281–84. doi:10.1021/ja01646a008.