Ciclopentadienuro

En química orgànica, el ciclopentadienuro és un anión cíclico en la fòrmula C₅H₅^-, i se sol abreviar com Cp^-. Este anión procedix de la pèrdua d'un protón de la molècula de ciclopentadieno. Els cinc àtoms de carbono formen un anell pentagonal pla, en un àtom d'hidrogen enllaçat a cada carbono i igual llongitut d'enllaç entre els carbono. L'estructura que es mostra és un compost de cinc contribuents de resonància en els que cada àtom de carbono du part de la càrrega negativa. El ciclopentadienuro és químicament aromàtic, té 6 electrons-π (4n + 2, a on n = 1), per lo que complix en la regla de aromaticidad de Hückel.

Per la seua naturalea de carbanión, pot actuar com lligant en metals de transició. Els composts de coordinació del anión ciclopentadienuro (no el radical ciclopentadienilo) es coneixen com a complexos de ciclopentadienilo. Els complexos de bisciclopentadienilo es denominen metalocenos, com en el cas del ferroceno, rodoceno i uns atres composts organometálicos «tipo sándwich».

Les sals del anión ciclopentadienilo poden ser estables, com per eixemple, el ciclopentadienuro de sodi.

Síntesis

Thiele ho va sintetisar per primera volta en 1901:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{⟶}{\mathrm{K}}^{\mathrm{+}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{H}_{\mathrm{5}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{1}/\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Més alvance, en 1951 Kealy i Pauson buscant sintetisar el fulvaleno, varen sintetisar un derivat organometálico molt interessant: el Ferroceno:

Archiu:Kealy Ferrocen Synthese.svg