Alfa-pineno

El α-pineno és un compost orgànic de la classe dels terpenos. És un dels dos isòmers del pineno; l'atre és el β-pineno, un alqueno que conté un anelle estriado de quatre membres. Es troba en els olis de moltes espècies de coníferes, sobretot en les espècies Pinus i Picea. També es troba en l'oli essencial de romer (Rosmarinus officinalis) i en Satureja myrtifolia (també coneguda com Zoufa en algunes regions). Abdós enantiómeros estan presents de forma natural; el (1S,5S)-o (-)-α-pineno és més comuna en els pins europeus, mentres que el (1R,5R)-o (+)-α-isòmer és més comú en Norteamérica. La mescla racémica dels enantiómeros està present en alguns olis essencials com el oli de eucalipto i el oli de clafoll de taronja.

Reactivitat

Archiu:AlphaPinene rxns.png

Algunes reaccions generals de l'alfa-pineno.

Els derivats comercialment importants de el α-pineno són el linalol, el geraniol, el nerol, el α-terpineol i el canfeno.

El α-pineno 1 mostra una reactivitat derivada de la presència de l'anell de quatre membres adjacent al alqueno. El compost és propens a reordenamientos esquelètics com el reordenamiento de Wagner-Meerwein. Els àcit solen donar lloc a productes reordenados. En àcit sulfúric concentrat i etanol, els principals productes són el terpineol 2 i el seu éter etílico 3, mentres que el àcit acètic glacial dona l'acetat 4 corresponent. En àcit diluïts, el hidrat de terpina 5 es convertix en el producte principal.

Paper atmosfèric

En la atmòsfera el α-pineno reacciona en el ozon, el radical hidroxilo o el radical NO₃, lo que dona lloc a espècies de baixa volatilitat que es condensan parcialment en els aerosols existents, generant aixina aerosols orgànics secundaris. Açò s'ha demostrat en numerosos experiments de laboratori per als mona- i sesquiterpenos. Els productes de el α-pineno que s'han identificat explícitament són el pinonaldehído, el norpinonaldehído, l'àcit pínico, l'àcit pinónico i l'àcit pinálico.