Alfa-pineno
El α-pineno és un compost orgànic de la classe dels terpenos. És un dels dos isòmers del pineno;[1] l'atre és el β-pineno, un alqueno que conté un anelle estriado de quatre membres. Es troba en els olis de moltes espècies de coníferes, sobretot en les espècies Pinus i Picea. També es troba en l'oli essencial de romer (Rosmarinus officinalis) i en Satureja myrtifolia (també coneguda com Zoufa en algunes regions).[2][3] Abdós enantiómeros estan presents de forma natural; el (1S,5S)-o (-)-α-pineno és més comuna en els pins europeus, mentres que el (1R,5R)-o (+)-α-isòmer és més comú en Norteamérica. la mescla racémica dels enantiómeros està present en alguns olis essencials com l'oli de eucalipto i l'oli de clafoll de taronja.
Reactivitat
Els derivats comercialment importants del α-pineno són el linalol, el geraniol, el nerol, el α-terpineol i el canfeno.[4]
El α-pineno 1 mostra una reactivitat derivada de la presència de l'anell de quatre membres adjacent al alqueno.[5] El compost és propens a reordenamientos esquelètics com el reordenament de Wagner-Meerwein. Els àcit solen donar lloc a productes reordenados. En àcit sulfúric concentrat i etanol, els principals productes són el terpineol 2 i el seu éter etílico 3, mentres que l'àcit acètic glacial dona l'acetat 4 corresponent. En àcit diluïts, l'hidrat de terpina 5 es convertix en el producte principal.
Paper atmosfèric
En l'atmòsfera el α-pineno reacciona en l'ozon, el radical hidroxilo o el radical NO3,[6] lo que dona lloc a espècies de baixa volatilitat que es condensan parcialment en els aerosols existents, generant aixina aerosols orgànics secundaris. Açò s'ha demostrat en numerosos experiments de laboratori per als mona- i sesquiterpenos.[7][8] Els productes del α-pineno que s'han identificat explícitament són el pinonaldehído, el norpinonaldehído, l'àcit pínico, l'àcit pinónico i l'àcit pinálico.
Referències
- ↑ Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.
- ↑ PDR for Herbal Medicine, Montvale, NJ: Medical Economics Company, p. 1100.
- ↑ Zebib, Bachar; Beyrouthy, Marc El; Sarfi, Carl; Merah, Othmane(2015-04-16).«Chemical Composition of the Essential Oil of Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) from Lebanon».Journal of Essential Oil-bearing Plants.18(1): 248–254.ISSN 0972-060X.doi:10.1080/0972060X.2014.890075.
- ↑ Sell, Charles S. (2006). «Terpenoids», Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ↑ Plantilla:Cite video
- ↑ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
- ↑ Odum, J. R.; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.(1996).«Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields».Environmental Science and Technology.30(8): 2580–2585.doi:10.1021/és950943+.
- ↑ Donahue, N. M.; Henry, K. M.; Mentel, T. F.; Kiendler-Scharr, A.(2012).«Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions».Proceedings of the National Academy of Sciences.109(34): 13503–13508.doi:10.1073/pnas.1115186109.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Alfa-pineno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.