Acido tenuazonico
El àcit tenuazónico és una micotoxina obtinguda de Alternaria sp., trobant-se en esta planta en forma de sal.[1] És el metabòlit més tòxic obtingut d'estes plantes, en propietats fitotóxicas i citotóxicas. Pertany a la família de les pirrolinas, caracterisades per la presència en la seua estructura d'un anell de pirrolina, que és un anell alifático insaturado que consta de quatre carbono i un nitrogen.[2]
La presència d'estos metabòlits tòxics destaca particularment en productes procedents de l'agricultura, tals com a llavors, cacau, llavors de blat i atres aliments de consum humà (sorgo, pimentons, fríjoles, llavors oleaginosas, frutes, begudes alcohòliques).[3]
A la dreta, estructura de l'àcit tenuazónico, denominada segons l'IUPAC com 3-acetil-5-(butal-2-il)-4-hidroxi-2,5-dihidro-1H-pirrol-2-ona.[4][5]
L'àcit tenuazónico, de fòrmula molecular C10H15NO3, es descriu com un líquit viscós, ópticamente actiu, que dona una forta reacció en el ferro, tornant-se de color taronja-roig, i també en el coure, donant lloc a un complex vert de sal de coure. Té comportament de monocetona i àcit monobásico, podent ser convertit en isòmer òptic hervir en aigua alcalina. El seu hidrólisis en àcit clorhídric 0’1N dona lloc al compost diacetilo.[3] Té un pes molecular de 197.23 g/mol i un punt de fusió de 74-75’5 °C. El seu solubilidad en aigua és de 7’6 g/L[4],[5]
La seua localisació pot ser extracelular o citoplasmàtica.[4],[5]
Mecanisme de toxicitat
[editar | editar còdic]Es tracta d'un inhibidor de la síntesis proteica eucariota. La seua toxicitat s'ha demostrat en gossos, aus domèstiques i embrions de pollet.[3] L'àcit tenuazónico inhibix l'incorporació d'aminoàcits en les proteïnes microsomales i aumenta la cantitat de RNA soluble proporcional a la cantitat de tòxic present. El seu principal punt d'acció és la lliberació de proteïnes sintetisades de novo des del ribosoma[6][7]
També té acció sobre plantes (per lo que també pot servir com herbicida), inhibint el fluix d'electrons des de la plastoquinona QA a QB en el fotosistema II.[7] Les plastoquinonas són lípits isoprenoides que accepten dos electrons i es reduïxen a plastoquinol, permetent almagasenar energia i transferir els electrons a la següent molècula de la cadena transportadora d'electrons.[8]
No obstant, l'àcit tenuazónico no afecta a les ribulosa-1,5-bisfosfato (RuBP) carboxilasas, els tilacoides, els pigments fotosintéticos ni la molècula donadora del fotosistema II. S'ha considerat, per lo tant, un nou tipo d'inhibidor de la fotosíntesis per mig de la seua acció sobre el fotosistema II.[7]
Efectes tòxics
[editar | editar còdic]Els efectes tòxics de l'àcit tenuazónico han segut demostrats en un estudi en el que es varen administrar diferents extractes de Alternaria sp. a rates. Els resultats varen evidenciar que la dosis administrada en l'ensaig era letal per al 54-64% de les rates en un interval de 10 dies. En l'estudi es va concloure que la toxicitat dels metabòlits de Alternaria sp. està causada principalment per una sal de l'àcit tenuazónico. La dosis letal 50 obtinguda en este estudi per a l'àcit tenuazónico via oral va ser entre 100-200 mg/kg, molt propenca a l'obtinguda en un estudi anterior en rates femella (137-205 mg/Kg).[1]
A la vista de l'alta dosis necessària per a produir efectes tòxics no es considera este tòxic com un problema de micotoxinas representatiu, pero es deuen realisar anàlisis alimentaris per a descartar altes concentracions en aliments com recomana l'EFSA.[9]
No es va trobar activitat mutagénica de l'àcit tenuazónico en bactèries i no hi ha estudis de genotoxicitat o carcinogenicitat per a les toxines de Alternaria sp. Els efectes observats en l'estudi de toxicitat en rates varen ser pèrdua de pes, anorèxia i hemorràgia gastrointestinal.[1]
També s'ha detectat toxicitat en pollets en aumentar la toxicitat de nivells subletales a nivells letals progressivament,en aumentar la dosis de TeA es va reduir l'eficiència d'alimentació, l'aument de pes i varen aparéixer hemorràgies intestinals.[10]
L'alta activitat biològica de l'àcit tenuazónico en associar-se en ions com magnesi o calcio pot tindre un paper rellevant en desórdens hemolíticos com Onyalai, encara que es requerix de més investigació.[11]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 Applied Microbiology.
- ↑ The Biochemical Journal.72(2)
- 332–340.ISSN 0264-6021.doi:10.1042/bj0720332.Consultat el 2022-11-25.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 NUTRICION HOSPITALARIA.(6)
- 1772–1781.ISSN 0212-1611.doi:10.3305/nh.2012.27.6.6017.Consultat el 2022-11-25.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Tenuazonic acid (HMDB0036074)». hmdb.ca. Consultat el 2022-11-25.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 «Tenuazonic acid» (en en). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultat el 2022-11-25.
- ↑ Propietats de foncs del gènero Alternaria aïllats a partir de fulls de Melia azedarach L..
- ↑ 7,0 7,1 7,2 Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics.1767(4)
- 306–318.doi:10.1016/j.bbabio.2007.02.007.Consultat el 2022-11-25.
- ↑ Frontiers in Plant Science.7ISSN 1664-462X.doi:10.3389/fpls.2016.01898.Consultat el 2022-11-25.
- ↑ EFSA Journal.(2011;9(11):2407)ISSN 1831-4732.doi:10.2903/j.efsa.2011.2407.Consultat el 2022-11-25.
- ↑ World Mycotoxin Journal.1(2)
- 175–188.ISSN 1875-0710.doi:10.3920/WMJ2008.x013.Consultat el 2022-11-25.
- ↑ Phytochemistry.15(12)
- 1977–1979.ISSN 0031-9422.doi:10.1016/S0031-9422(00)88860-3.Consultat el 2022-11-25.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Acido tenuazonico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.