Anar al contingut

1,1-dimetilhidrazina

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Per a atres usos d'este terme vore Dimetilhidrazina.

La 1,1-dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina asimètrica) és un compost orgànic de fòrmula H2N-N-(CH3)2 derivat de l'hidracina. És utilisat com a ingredient d'un combustible d'eixides espacials hipergólico, generalment junt en N2O4. És prou conegut per sigla en anglés UDMH (Unsymmetrical dimethylhydrazine, que significa Dimetilhidrazina asimètrica).

Este compost és tòxic, carcinógeno, i molt propens a explotar en presència d'oxidants. Durant la década de 1980 es va conéixer que la presència en varis aliments generava càncer, especialment en sucs de poma.

Producció

La dimetilhidrazina asimètrica es produïx industrialment per dos rutes.[1] Un, basat en el procés de Olin Raschig, implica la reacció de la cloramina en dimetilamina. Este método dona el clorhidrato d'hidrazina:

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 + HCl

Alternativament, la acetilhidrazina es pot N-metilar usant formaldehit per a donar la N, N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que pot hidrolizarse posteriorment:

CH3C(O)NHNH2 + 2 CH2O + 2 H2 → CH3C(O)NHN(CH3)2 + 2 H2O
CH3C(O)NHN(CH3)2 + H2O → CH3COOH + H2NN(CH3)2


Referències

  1. (2001) «Hydrazine», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177. ISBN 3-527-30673-0.