Éter silílico de enol

Els éter silílicos de enol, o silil enol éter, en química orgànica són una classe de composts orgànics que compartixen un grup funcional comú que consistix en un enolato unit pel seu oxigen a un grup organosilano.

Estructura general d'un silil enol éter.

Els éter silílicos de enol són intermijos sintètics importants en síntesis orgànica.

Síntesis

Els trimetilsilil enol éter, R₂C=CR-OSiMe₃ o R₂C=CR-OTMS, poden ser preparats a partir de cetones en presència d'una base, trietilamina baix control termodinàmic o LDA i -78 °C baix control cinètic, i clorur de trimetilsililo.

Reaccions orgàniques

Els éter silílicos de enol reaccionen com nucleófilos en, per eixemple:

• Reaccions de tipo aldólica.
• Reaccions de Michael.
• Alquilaciones.