Xantona
La xantona és un compost carbonílico que consistix en un heterociclo de xanteno oxidat en la posició 9. En 1939, la xantona va ser introduïda al mercat com insecticida i com ovicida i larvicida per a la palometa carpocapsa.[1] La xantona s'utilisa en la preparació del xantidrol, el qual és utilisat en la determinació dels nivells d'urea en la sanc.
Síntesis
Originalment la xantona es va preparar pel calfament de salicilato de fenilo.[2] Zhao i Larock han propost métodos de síntesis de xantonas per mig d'una reacció de anillación utilisant salicilatos i triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficient d'una sola etapa de síntesis de xantonas i tioxantonas d'interés biològic. Esta reacció presumiblement procedix per una acoplament nucleófilo en série del benzoato i el arino en el seu subsegüent ciclación intramolecular electrofílica.[3][4][5]
Derivats sintètics
| Nom | CAS | PF (ºC) | Apariència |
| Fenilhidrazona | 87688-47-9 | 152 | Cristals dorats |
| Oxima | 5934-37-2 | 161 | Cristals |
| Tiosemicarbazona | NA | 182 | Cristals |
| Cetal dimetílico | NA | 60 | Sòlit |
Referències
- ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ↑ J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
- ↑ http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
- ↑ Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
- Este artícul conté una traducció derivada de «Xantona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.