Xantona
La xantona és un compost carbonílico que consistix en un heterociclo de xanteno oxidat en la posició 9. En 1939, la xantona va ser introduïda al mercat com insecticida i com ovicida i larvicida per a la palometa carpocapsa.[1] La xantona s'utilisa en la preparació del xantidrol, el qual és utilisat en la determinació dels nivells d'urea en la sanc.
Síntesis
[editar | editar còdic]Originalment la xantona es va preparar pel calfament de salicilato de fenilo.[2] Zhao i Larock han propost métodos de síntesis de xantonas per mig d'una reacció de anillación utilisant salicilatos i triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficient d'una sola etapa de síntesis de xantonas i tioxantonas d'interés biològic. Esta reacció presumiblement procedix per una acoplament nucleófilo en série del benzoato i el arino en el seu subsegüent ciclación intramolecular electrofílica.[3][4][5]
Derivats sintètics
[editar | editar còdic]| Nom | CAS | PF (ºC) | Apariència |
| Fenilhidrazona | 87688-47-9 | 152 | Cristals dorats |
| Oxima | 5934-37-2 | 161 | Cristals |
| Tiosemicarbazona | NA | 182 | Cristals |
| Cetal dimetílico | NA | 60 | Sòlit |
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ↑ J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
- ↑ http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
- ↑ Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
- Este artícul conté una traducció derivada de «Xantona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.