Viológeno
Els viológenos són composts orgànics en fòrmula (C5H4NR)2n+. En alguns viológenos, els grups piridil són els que més es modifiquen.[1]
El viológeno paraquat (R = metilo), és un herbicida àmpliament utilisat.
Atres viológenos es comercialisen perque poden canviar de color múltiples voltes de manera reversible a través de processos de reducció i oxidació. El nom viológeno aludix al violeta, un dels colors que presenta i al catión radical (C5H4NR)22+ que és d'un blau intens.
Tipos de viológenos
Com derivats de bipiridilos, els viológenos estan relacionats al 4,4'-bipiridilo. Els centres de nitrogen bàsics en estos composts són llogats per a donar viológenos:
- (C5H4N)2 + 2 RX → [(C5H4NR)2]2+(X−)2
La alquilación és una forma de cuaternisació. Quan l'agent alquilante és un halur de llogue, com el clorur de metilo i bromur de metilo, la sal viológena és a sovint soluble en aigua. S'ha investigat una àmplia varietat de substituts de llogue. Els derivats més comuns són metilo (vore paraquat), alquilos de cadena llarga i bencilos.
Propietats Redox
Els viológenos, en la seua forma dicationica, normalment experimenten dos reduccions d'un electró. La primera reducció proporciona un catión radical molt coloreat.[2]
- [V]2+ + i− <=>> [V]+
Els cationes radicals són blaus per a viológenos 4,4'- i verts per a derivats 2,2'-. La segona reducció dona composts quinoides grocs.
- [V]+ + i− <=>> [V]0
La transferència de l'electró és ràpida perque el procés d'oxidació-reducció induïx poc canvi estructural.
Referències
- ↑ IUPAC. "viologens". Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Versió en línia (en anglés).
- ↑ Bockman T. M.; Kochi J. K.(1990).«Isolation and oxidation-reduction of methylviologen cation radicals. Novell disproportionation in charge-transfer salts by X-ray crystallography».J. Org. Chem..55(13): 4127–4135.doi:10.1021/jo00300a033.
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- Este artícul conté una traducció derivada de «Viológeno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.