Síntesis de Wenker

La síntesis de Wenker és una reacció orgànica que consistix en convertir un β-amino alcohol en una aziridina en presència d'àcit sulfúric.

Wenker synthesis

La síntesis de Wenker original es porta a terme en dos etapes:

En el primer pas, l'etanolamina es fa reaccionar en àcit sulfúric a altes temperatures (250 °C) per a produir el sulfonato
El sulfonato es fa reaccionar en hidròxit de sodi per a que es porte a terme la substitució nucleófila intramolecular. La base abstrau els protones de l'amina

Una modificació d'esta reacció implica temperatures de reacció entre 140 i 180 °C. Per lo tant la carbonización disminuïx i el rendiment s'incrementa.^[1]

A partir del òxit de cicloocteno, el trans-2-Aminociclooctanol dona una mescla de Cyclooctenimina i ciclooctanone com a resultat a la competència en l'eliminació de Hofmann.^[2]

9-Azabicyclo[6.1.0]nonane synthesis

Referències

↑ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
↑ Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)

Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de Wenker» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)

[2] Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)

[1]

[2]